Acetato di etile: proprietà, sintesi, reazioni

L’acetato di etile, con formula CH3COOCH2CH3, è un estere che si presenta come un liquido incolore con un gradevole odore fruttato.

Caratteristiche dell’acetato di etile

Questo composto è poco solubile in acqua ma si dissolve facilmente in diversi solventi organici come benzene, acetone, etanolo, etere etilico e cloroformio. Inoltre, è un solvente efficace per nitrocellulosa, gomma clorinata, plastificanti, oli, cere, resine naturali e sintetiche come polivilacetato, poliacrilato, polistirene e resine alchidiche. Una soluzione al 20% di acetato di etile ed etanolo è un solvente adatto per l’acetato di cellulosa.

Processo di sintesi

L’acetato di etile può essere prodotto su larga scala attraverso diverse metodologie sintetiche, tra cui l’esterificazione di Fischer. Questo processo coinvolge la reazione tra etanolo e acido acetico in presenza di un catalizzatore acido come acido solforico o acido cloridrico:

CH3CH2OH + CH3COOH → CH3COOCH2CH3 + H2O

Sono presenti alcune limitazioni legate alla cinetica di reazione e alla resa non ottimale, che possono essere superate rimuovendo l’acqua prodotta durante la reazione per spostare l’equilibrio verso la formazione di acetato di etile.

Un’altra via sintetica è la deidrogenazione dell’etanolo, un metodo meno costoso ma che richiede un eccesso di etanolo come reagente. Questa reazione avviene a temperature comprese tra 200 e 260 °C in presenza di rame o cromito di rame come catalizzatore, con produzione di idrogeno come sottoprodotto.

Altre metodologie di sintesi

È possibile ottenere acetato di etile tramite la reazione di Tishchenko, che comporta la combinazione di due molecole di acetaldeide in presenza di un alcossido metallico come catalizzatore. Questo processo genera acetato di etile e idrogeno come prodotti.

In conclusione, l’acetato di etile è un composto versatile con numerose applicazioni industriali e chimiche, ottenuto tramite diverse vie sintetiche che presentano vantaggi e limitazioni specifiche.

Acetato di etile: reazioni e usi principali

Reazioni

L’acetato di etile, con formula CH₃COOCH₂CH₃, è soggetto a diverse reazioni tipiche degli esteri.

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Idrolisi

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L’idrolisi dell’acetato di etile può avvenire in ambiente acido, producendo acido acetico e etanolo. La reazione seguente si verifica: CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O → CH₃COOH + CH₃CH₂OH.

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Ammonolisi

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In presenza di ammoniaca, che agisce come nucleofilo nei confronti del gruppo carbonilico, si forma acetammide e etanolo: CH₃COOCH₂CH₃ + NH₃ → CH₃CONH₂ + CH₃CH₂OH.

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Reazione con idrossido di sodio

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L’acetato di etile in presenza di idrossido di sodio produce acetato di sodio e etanolo: CH₃COOCH₂CH₃ + NaOH → CH₃COONa + CH₃CH₂OH.

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Reazione con bromuro di metilmagnesio

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La reazione dell’acetato di etile con bromuro di metilmagnesio porta alla formazione di 2-metil-2-propanolo (CH₃)₃COH, conosciuto anche come alcol t-butilico.

Usi

L’acetato di etile trova diversi impieghi, tra cui:

– Come

solvente

nella produzione di vernici, gomma, adesivi, fibre e detergenti.
– Come solvente per

estrazione della caffeina

dai chicchi di caffè.
– Come

eluente

nelle tecniche cromatografiche.
– Come mezzo di estrazione per concentrare e purificare gli antibiotici.
– Come aroma fruttato in caramelle, gomme da masticare e prodotti da forno.

In conclusione, l’acetato di etile è una sostanza versatile con diverse applicazioni nell’industria chimica e alimentare, sfruttando le sue proprietà e reattività uniche.