Acidi bicarbossilici: caratteristiche e sintesi
Gli acidi bicarbossilici sono composti polifunzionali che contengono due funzioni carbossiliche, e le proprietà che derivano dalla posizione reciproca dei due carbossili li rendono oggetto di notevole interesse.
Nomenclatura degli acidi bicarbossilici
La nomenclatura degli acidi bicarbossilici avviene principalmente attraverso i nomi sistematici (IUPAC) e i nomi comuni. I nomi sistematici derivano dall’idrocarburo con lo stesso numero di atomi di carbonio, comprese le due funzioni carbossiliche, sostituendo l’ultima lettera del suffisso dell’idrocarburo con –dioico. In alternativa, si possono utilizzare i nomi comuni, che in molti casi vengono preferiti per la loro facilità di memorizzazione.
Proprietà fisiche
Gli acidi bicarbossilici presentano le caratteristiche fisiche dei composti contenenti funzioni fortemente polari. Si tratta di solidi solubili in acqua e in solventi polari. La presenza di due funzioni carbossiliche determina la presenza di due equilibri di dissociazione acida caratterizzati da due costanti K a1 e K a2.
Metodi di sintesi degli acidi bicarbossilici
L’acido ossalico viene ottenuto per riscaldamento ad alte temperature dei sali alcalini dell’acido formico e successiva idrolisi. L’acido malonico si ottiene attraverso sostituzione nucleofila dell’acido cloroacetico con ioni cianuro e successive idrolisi. Uno dei metodi più utilizzati per ottenere l’acido succinico è l’addizione di acetilene alla formaldeide in presenza di sali di rame (I) e di cloruro di ammonio.
Reattività degli acidi bicarbossilici
Gli acidi bicarbossilici danno le stesse reazioni caratteristiche della funzione carbossile. La presenza del secondo carbossile conferisce alla molecola un comportamento particolare in alcune reazioni. Ad esempio, l’utilizzazione di reattivi bifunzionali permette la contemporanea reazione dei due gruppi carbossilici con formazione di derivati funzionali di natura polimerica. Un esempio è la sintesi del nylon 6,6 per reazione dell’acido adipico con esametilendiammina. Altra reazione di interesse è la bisdecarbossilazione, in cui l’acido succinico e i suoi derivati perdono due molecole di biossido di carbonio per dare alcheni, attraverso un meccanismo concertato.