Caratteristiche e sintesi degli acidi bicarbossilici
Gli acidi bicarbossilici sono composti chimici polifunzionali che presentano due gruppi carbossilici. Le proprietà uniche di tali acidi derivano dalla posizione reciproca dei due gruppi carbossilici, rendendoli oggetto di particolare interesse nello studio chimico.
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Nomenclatura degli acidi bicarbossilici
La nomenclatura degli acidi bicarbossilici avviene principalmente attraverso i nomi sistematici (IUPAC) e i nomi comuni. I nomi sistematici derivano dall’idrocarburo con lo stesso numero di atomi di carbonio, comprese le due funzioni carbossiliche, sostituendo l’ultima lettera del suffisso dell’idrocarburo con –dioico. In alternativa, si possono utilizzare i nomi comuni, che in molti casi vengono preferiti per la loro facilità di memorizzazione.
Proprietà fisiche
Gli acidi bicarbossilici presentano caratteristiche fisiche tipiche dei composti polari. Sono solidi solubili in acqua e in solventi polari. La presenza di due gruppi carbossilici determina la presenza di due equilibri di dissociazione acida caratterizzati da costanti specifiche (K a1 e K a2).
Metodi di sintesi degli acidi bicarbossilici
L’acido ossalico viene ottenuto per riscaldamento ad alte temperature dei sali alcalini dell’acido formico e successiva idrolisi. L’acido malonico si ottiene attraverso sostituzione nucleofila dell’acido cloroacetico con ioni cianuro e successive idrolisi. Un metodo comune per ottenere l’acido succinico è l’addizione di acetilene alla formaldeide in presenza di sali di rame (I) e di cloruro di ammonio.
Reattività degli acidi bicarbossilici
Gli acidi bicarbossilici manifestano reattività simile a quella della funzione carbossile. Tuttavia, la presenza del secondo gruppo carbossilico conferisce loro un comportamento distintivo in alcune reazioni. Per esempio, l’utilizzo di reattivi bifunzionali permette la contemporanea reazione dei due gruppi carbossilici, portando alla formazione di derivati funzionali di natura polimerica. Un esempio noto è la sintesi del nylon 6,6 tramite la reazione dell’acido adipico con esametilendiammina. Un’altra reazione di interesse è la bisdecarbossilazione, durante la quale l’acido succinico e i suoi derivati perdono due molecole di biossido di carbonio per generare alcheni, attraverso un meccanismo concertato.
