Reazioni degli acidi carbossilici con PCl5: meccanismo e prodotti
Gli acidi carbossilici sono in grado di reagire con il PCl5, generando cloruro acilico e cloruro di fosforile, oltre a HCl. Questa reazione offre non solo la possibilità di ottenere cloruro acilico, ma costituisce anche un metodo per individuare il gruppo -OH, rivelato dalla formazione di cloruro di idrogeno gassoso.
Le reazioni degli acidi carbossilici coinvolgono il gruppo carbonilico e il gruppo alcolico, distinguendosi tra quelle relative al gruppo carbonilico e quelle relative al gruppo -OH.
Meccanismo
Il processo di reazione tra gli acidi carbossilici e il PCl5 coinvolge il gruppo -OH ed avviene secondo il seguente meccanismo:
[Immagine del meccanismo di reazione]
Nel primo stadio della reazione, il doppietto elettronico presente sull’ossigeno alcolico forma un doppio legame con il carbonio, determinando una carica positiva sull’ossigeno del gruppo -OH. Successivamente, il doppio legame del gruppo carbonilico attacca il fosforo, provocando l’espulsione di un atomo di cloro come Cl-, il quale estrae il protone dall’ossigeno positivamente carico, generando un intermedio instabile.
Il doppietto elettronico presente sull’ossigeno attacca l’idrogeno dell’acido cloridrico, generando Cl- e lasciando nuovamente l’ossigeno positivamente caricato.
L’ione Cl- si lega al carbonio carbonilico tramite rottura del doppio legame. Subito dopo, un atomo di cloro legato al fosforo attacca l’idrogeno legato all’ossigeno, portando alla formazione del doppio legame carbonio-ossigeno, del doppio legame fosforo-ossigeno e all’allontanamento di POCl3, che porta alla formazione dell’alogenuro acilico.