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Acidi carbossilici: reazioni con PCl5, meccanismo, prodotti

Interazioni tra PCl5 e acidi carbossilici: procedura e risultati

Quando gli acidi carbossilici entrano in contatto con il PCl5, si verifica una reazione che porta alla formazione di cloruro acilico, e HCl. Questo processo non solo consente di ottenere il cloruro acilico desiderato, ma fornisce anche un modo per identificare il gruppo -OH attraverso la produzione di cloruro di idrogeno gassoso.

Indice Articolo

Le degli acidi carbossilici coinvolgono sia il che il gruppo alcolico, con distinzioni tra le reazioni relative al gruppo carbonilico e quelle relative al gruppo -OH.

Meccanismo dettagliato

La reazione tra gli acidi carbossilici e il PCl5 procede attraverso il seguente meccanismo:

Nella prima fase, il doppietto elettronico dell’ossigeno alcolico si lega al carbonio, generando una carica positiva sull’ossigeno del gruppo -OH. Il doppio legame del gruppo carbonilico attacca il fosforo, causando l’espulsione di un atomo di cloro come Cl-. Questo cloro estrae poi un protone dall’ossigeno carico positivamente, creando un intermedio instabile.

Successivamente, l’ossigeno reagisce con l’idrogeno dell’acido cloridrico, producendo Cl- e ripristinando la carica positiva sull’ossigeno.

L’ione Cl- si lega al carbonio del gruppo carbonilico, seguito dall’attacco dell’atomo di cloro al fosforo legato all’ossigeno. Questo porta alla formazione del doppio legame carbonio-ossigeno e fosforo-ossigeno, con la conseguente espulsione di POCl3 e la formazione dell’alogenuro acilico.

Questo processo fornisce una panoramica dettagliata della reazione tra gli acidi carbossilici e il PCl5, evidenziando il ruolo chiave svolto da ciascun gruppo funzionale nella formazione dei prodotti finali.

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