Acidità degli alcoli e dei tioli
Gli alcoli sono composti organici che presentano il gruppo funzionale –OH, mentre i tioli, noti anche come mercaptani, sono simili agli alcoli ma presentano il gruppo funzionale –SH.
Entrambi gli alcoli e i tioli sono considerati acidi deboli. Nonostante lo zolfo sia meno elettronegativo dell’ossigeno e il legame S-H sia meno polare del legame O-H a causa delle maggiori dimensioni dello zolfo, i tioli sono generalmente più acidi degli alcoli. La loro acidità è paragonabile a quella dei fenoli, in cui l’anione fenossido è stabilizzato per risonanza.
L’equilibrio di dissociazione dei tioli è più spostato a destra rispetto a quello degli alcoli. Questo perché nell’anione RS–, la carica negativa viene portata da un atomo di dimensioni maggiori, dispersa su un volume maggiore.
La preparazione degli alcossidi avviene partendo dagli alcoli per reazione con un idruro, in modo quantitativo e irreversibile, in quanto l’idrogeno gassoso si allontana dalla soluzione. Diversamente, i tioli, essendo più acidi, possono essere convertiti nelle loro basi coniugate per reazione con una base o un alcossido. Uno dei metodi per ottenere i tiolati consiste nel far reagire un tiolo con un alcossido, reazione che giunge a completezza grazie alla sua costante dell’ordine di 105.