Acido 3-cloroperossibenzoico: caratteristiche, reazioni e applicazioni
Conosciuto anche come mCPBA, l’acido 3-cloroperossibenzoico è un perossiacido organico con la formula C7H5ClO3, appartenente al gruppo funzionale dei perossiacidi. Presenta similitudini con l’acido 3-clorobenzoico, differendo per la presenza di un atomo di ossigeno in più, costituente del gruppo perossidico.
Proprietà dell’acido 3-cloroperossibenzoico
L’acido 3-cloroperossibenzoico è un potente agente ossidante, preferito per la sua stabilità rispetto ad altri perossiacidi. Si presenta come una polvere bianca, richiedendo conservazione a basse temperature per via della sua infiammabilità. La sua capacità ossidante supera quella del perossido di idrogeno e di altri agenti simili. È solubile in solventi poco polari e non-polari come diclorometano, acetato di etile, 1,2-dicloroetano, triclorometano, etanolo, t-butanolo ed etere etilico.
Reazioni dell’acido 3-cloroperossibenzoico
Questo acido viene impiegato principalmente in diverse reazioni di ossidazione, tra cui l’epossidazione delle olefine (reazione di Prilezhaev), l’ossidazione di Baeyer-Villiger, l’ossidazione di Rubottom, l’eliminazione di Cope e la sintesi di nitrocomposti e alcol da ammine e ioduri alchilici rispettivamente.
Applicazioni
Trova largo impiego nella sintesi di nitrocomposti, alcoli, nell’ossidazione di composti carbonilici, olefine, immine, alcani, acetali ciclici, seleniuri, furani e fosfati.