Acido 3-idrossibutirrico: Struttura e Proprietà
L’acido 3-idrossibutirrico, noto anche come acido β-idrossibutirrico o acido 3-idrossibutanoico, è un idrossiacido che presenta due gruppi funzionali: il gruppo carbossilico e il gruppo alcolico. La sua struttura è simile a quella dell’acido lattico, ma con un atomo di carbonio in meno. Mentre nell’acido lattico il gruppo alcolico si trova α al gruppo carbossilico, nell’acido 3-idrossibutirrico si trova in posizione β.
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Presenza Naturale e Produzione
Questo acido è presente nella pianta Vitis rotundifolia e nel batterio del suolo Cupriavidus necator. Si presenta come un liquido viscoso, che va dal incolore al giallo chiaro, con un pKa di 4.41, simile a quello dell’acido acetico. Essendo un composto chirale, può esistere sotto forma di due stereoisomeri, ma solo la forma D è prodotta nel metabolismo intermedio. È una sostanza igroscopica, solubile in acqua, etanolo ed etere etilico.
Processo di Ottenimento
L’acido 3-idrossibutirrico può essere ottenuto per conversione diretta dell’ossido di propilene in presenza di un catalizzatore metallocarbonilico. Il suo utilizzo e le sue proprietà chimiche lo rendono un composto di interesse in diversi settori, dalla chimica alla biologia.
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Il ruolo del cobalto nella biosintesi del 3-idrossibutirrato
Il 3-idrossibutirrato è un metabolita cruciale presente negli animali, nei batteri e nelle piante, il cui processo di formazione è strettamente legato all’ossidazione degli acidi grassi. Questo composto rappresenta una fonte di energia alternativa nel caso in cui non sia disponibile abbastanza glucosio nel sangue. Inoltre, durante situazioni come la denutrizione, l’esercizio fisico intenso o una dieta chetogenica, si osserva la predominanza dell’enantiomero R di questo acido.
Impatto del 3-idrossibutirrato e la chetosi nel corpo umano
La chetosi è una condizione che si verifica quando il fabbisogno energetico del corpo non è soddisfatto a causa di un’assunzione limitata di carboidrati. Durante la chetosi, si registrano bassi livelli di insulina e livelli elevati di cortisolo e glucagone nel sangue. Questo stato porta alla produzione endogena dell’enantiomero R dell’acido 3-idrossibutirrico. Questo composto, oltre a fungere da substrato per la sintesi del poliidrossibutirrato nei microrganismi, è essenziale per la produzione di energia alternativa in assenza di carboidrati.
Applicazioni industriali e biodegradabilità dell’acido 3-idrossibutirrico
A livello industriale, l’acido 3-idrossibutanoico viene utilizzato per la produzione di plastica biodegradabile. Oltre a questo ruolo chiave, l’acido 3-idrossibutirrico è impiegato come solvente e trova applicazioni anche nel settore dei cosmetici. Il poliidrossibutirrato, derivato dall’acido 3-idrossibutirrico, rappresenta un biopolimero con proprietà simili a quelle di materiali plastici convenzionali come il polipropilene e il polietilene, offrendo un’alternativa sostenibile e rinnovabile nella produzione di polimeri.
