L’importanza dell’acido acetico: dalla sintesi agli usi
L’acido acetico, conosciuto anche come acido etanoico, è caratterizzato dall’odore aspro e dal sapore pungente ed è il più importante tra gli acidi carbossilici, con formula CH3COOH. Deve il suo nome all’aceto, dal quale è contenuto in ragione dal 3 al 5%, ottenuto dal vino a seguito di una reazione di fermentazione.
La fermentazione acetica è prodotta dalla famiglia di batteri aerobi noti come acetobatteri e rappresenta un’ossidazione biologica dell’alcol etilico ad acido acetico. Questo avviene secondo l’equilibrio: CH3CH2OH + O2 ⇄ CH3COOH + H2O.
Sintesi dell’acido acetico
L’acido acetico è stato sintetizzato in molteplici modi nel corso degli anni. Tra i primi processi industriali, nel 1913 fu seguita per la prima volta la strada della carbonilazione del metanolo secondo il processo BASF, ottimizzato negli anni utilizzando diverse condizioni sperimentali. Successivamente, nel 1960, la produzione industriale avveniva con l’utilizzo dello ioduro di cobalto quale catalizzatore, mentre nel 1970 il catalizzatore usato dalla Monsanto fu a base di rodio e ioduro.
Nonostante l’utilizzo con diversi catalizzatori della reazione di carbonilazione del metanolo, nel 1997 Showa Denko ha proposto un nuovo processo che prevede l’ossidazione diretta dell’etene ad acetaldeide, con l’utilizzo di un catalizzatore a base di palladio.
L’acido acetico è un acido debole monoprotico che si dissocia secondo l’equilibrio: CH3COOH ⇌ CH3COO- + H+. Regolato da una Ka del valore di 1.8 ∙ 10-5, tende a dimerizzare formando legami a idrogeno.
Reazioni dell’acido acetico
L’acido acetico dà luogo a diverse reazioni, inclusa la reazione con il carbonato acido di sodio da cui si ottiene acetato di sodio, biossido di carbonio e acqua. Inoltre, reagisce con altri composti producendo esteri, ammidi, anidride acetica e cloruro di acetile, nonché si riduce a etanolo in presenza di litio alluminio idruro.
Usi dell’acido acetico
L’acido acetico è un importante reagente sia nel campo della chimica che della chimica industriale, utilizzato per la produzione di polimeri come l’acetato di polivinile. Nell’industria alimentare è impiegato come regolatore dell’acidità e come conservante. Trova anche impiego nella fabbricazione della gomma, nelle tinture e nei profumi.
Oltre a ciò, l’acido acetico glaciale, ovvero anidro, è un solvente polare protico simile all’etanolo e all’acqua. Viene utilizzato nei processi di cristallizzazione per la purificazione di composti e è in grado di solubilizzare non solo composti polari quali sali inorganici ma anche composti non polari e elementi come lo zolfo. Inoltre, è utilizzato per l‘ottenimento dell’acido tereftalico da cui si ottiene il polietilentereftalato.