Acido acetilsalicilico: aspirina, sintesi e struttura
L’acido acetilsalicilico, comunemente conosciuto come aspirina, è una sostanza bianca e cristallina, utilizzata in medicina per ridurre il dolore, la febbre e le infiammazioni. Fu scoperto nel 1838 dal chimico calabrese Raffaele Piria, a seguito di studi scientifici sull’acido salicilico. La sintesi dell’acido acetilsalicilico avvenne alla fine del 1800, ad opera del chimico Felix Hoffmann presso l’industria Bayer, tramite acetilazione dell’acido salicilico con l’acido acetico.
L’acido acetilsalicilico è uno dei farmaci più diffusi e rappresenta uno dei medicinali più venduti a livello globale, grazie alle sue proprietà antidolorifiche, antipiretiche e anti-infiammatorie. Oltre al suo impiego per trattare sintomi legati al dolore e alla febbre, piccole dosi di aspirina, commercializzate come Cardioaspirina, vengono somministrate anche per prevenire l’ostruzione arteriosa dovuta alla formazione di trombi, nonché a seguito di un infarto. Recenti studi hanno evidenziato la capacità dell’acido acetilsalicilico di inibire l’enzima cicloossigenasi, coinvolto non solo nei processi infiammatori e dolorifici, ma anche in quelli neoplastici.
Struttura dell’acido acetilsalicilico
L’acido acetilsalicilico, conosciuto anche come ASA, ha un peso molecolare di 180.2 g/mol. Si tratta di un composto aromatico contenente sia il gruppo carbossilico –COOH che il gruppo estereo –COOR.
Sintesi dell’acido acetilsalicilico
Il composto precursor dell’acido acetilsalicilico è l’acido salicilico, ottenuto a partire dal fenolo. Per sintetizzare l’acido acetilsalicilico, si fa reagire l’acido salicilico con l’anidride acetica, in presenza di acido fosforico quale catalizzatore. Il meccanismo prevede una serie di passaggi che culminano con la protonazione di un ossigeno dell’anidride e l’attacco dell’ossigeno alcolico dell’acido salicilico al carbonio carbonilico, con la formazione dell’acido acetilsalicilico.
Dopo la sintesi, è necessario isolare e purificare il prodotto. Grazie alla scarsa solubilità in acqua fredda, la filtrazione consente di separare l’acido acetilsalicilico dagli eventuali residui di acido salicilico, anidride acetica e acido fosforico. Inoltre, tramite ricristallizzazione in etanolo, è possibile separare l’acido acetilsalicilico impuro dall’acido salicilico, che rimane disciolto in soluzione.
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