L’acido amminocaproico, noto anche come acido ε-amminocaproico, è un acido carbossilico a sei atomi di carbonio con formula C6H13NO2. Caratterizzato da un gruppo amminico in posizione 6, si classifica tra gli acidi grassi a catena media e presenta una temperatura di fusione di 205 °C. Si presenta sotto forma di polvere bianca cristallina, solubile in acqua e leggermente solubile in metanolo.
struttura
Indice Articolo
Questo composto è un analogo della lisina, un amminoacido essenziale per l’organismo umano. La struttura dell’acido amminocaproico presenta un gruppo amminico in posizione 6, differente rispetto alla lisina che possiede un ulteriore gruppo amminico in posizione 2.
Sintesi dell’acido amminocaproico
sintesi dal caprolattame
La sintesi dell’acido amminocaproico si basa su metodi storici, compresi quelli che coinvolgono la reazione del cicloesanone con l’idrossilammina per generare la cicloesanone ossima. Questa, quando trattata con acido solforico, porta alla formazione del caprolattame attraverso una trasposizione di Beckmann. Tuttavia, data la produzione di sostanze inquinanti in questo processo, le ricerche si stanno orientando verso metodi sinteticamente più sostenibili. Un approccio recente consiste nella reazione del cicloesano con acido nitrosilsolforico in presenza di un catalizzatore.
sintesi di acido amminocaproico
Mediante il trattamento del caprolattame con acido cloridrico concentrato, si apre l’anello e si forma l’acido cloroidrato, che viene convertito successivamente in acido amminocaproico. Inoltre, in un’ottica di sostenibilità, è stato possibile sintetizzare l’acido amminocaproico utilizzando ceppi di Pseudomonas taiwanensis, insieme a ceppi di Escherichia coli, per ottenere elevate rese in condizioni ecocompatibili.
Agenti antifibrinolitici
L’acido amminocaproico è utilizzato in medicina come agente antifibrinolitico, capace di bloccare l’azione della plasmina, implicata nel processo della fibrinolisi. La sua azione si basa sulla somiglianza strutturale con la lisina, permettendo di interagire con i siti di legame della plasmina e del plasminogeno, contribuendo così a inibire la degradazione della fibrina.
Il meccanismo d’azione coinvolge la mimetizzazione della catena laterale di lisina, facilitando l’interazione con i residui di lisina presenti nella fibrina e facendo sì che la plasmina non riesca a legarsi efficacemente, riducendo il fenomeno di fibrinolisi.
Introduzione dell’acido amminocaproico nella struttura dei peptidi
La flessibilità e la natura idrofobica della struttura dell’acido amminocaproico consentono potenziali applicazioni nella modifica della struttura di altre molecole. Questa caratteristica è particolarmente vantaggiosa per lo sviluppo di nuovi farmaci sintetici, derivati da peptidi naturali. L’interesse si è concentrato su modifiche chimiche come ciclizzazione e glicosilazione, per migliorare le proprietà bioattive e la biodisponibilità dei peptidi.
Polimeri e nuovi orizzonti
Nell’ambito della chimica dei polimeri, l’acido amminocaproico funge da monomero per la sintesi del Nylon-6, attraverso idrolisi ad apertura di anello del caprolattame. Nuovi copolimeri biodegradabili con elevate proprietà meccaniche sono stati sviluppati, associando acido 6-amminocaproico e L-prolina, con applicazioni promettenti anche in campo ortopedico.
Inoltre, derivati del chitosano innestati con acido amminocaproico stanno mostrando potenziali proprietà antibatteriche e emostatiche, presentandosi come alternativa ecologica e atossica rispetto ad altri materiali utilizzati in medicina.
