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Acido benzoico: sintesi, reazioni

Proprietà e Utilizzi dell’Acido Benzoico

L’acido benzoico è un composto aromatico con formula C6H5COOH, che si presenta sotto forma di cristalli incolori e poco solubile in acqua. La sua solubilità varia in base alla temperatura, ma è ben miscibile in solventi organici come il benzene, l’acetone e il cloroformio. Presente in natura in diversi frutti e piante, è ampiamente impiegato in diversi settori.

Applicazioni Alimentari e Cosmetiche

Quando reagisce con una base, l’acido benzoico forma un sale come il benzoato di sodio, utilizzato come conservante alimentare. Questa sostanza è in grado di inibire il metabolismo di batteri e lieviti, ed è comunemente impiegata in bevande analcoliche, alcolici e confetture. Grazie alla sua capacità di mantenere un pH inferiore a 3.6, trova impiego anche nei cosmetici come conservante.

Sintesi e Reazioni

L’acido benzoico può essere sintetizzato per ossidazione del toluene con permanganato di potassio in ambiente basico. A livello industriale, questa sostanza è prodotta per ossidazione del toluene in presenza di ossigeno e catalizzatori specifici. Nelle reazioni di sostituzione elettrofila, l’acido benzoico agisce come disattivante, determinando la posizione meta delle sostituzioni.

Applicazioni Chimiche e Mediche

Dalle reazioni dell’acido benzoico con alcol, ammine o pentacloruro di fosforo si ottengono diversi composti utilizzati in ambito chimico e farmaceutico. Ad esempio, il benzoato di benzile è un estere ampiamente impiegato come conservante e solvente. Il cloruro di benzoile, ottenuto dalle reazioni con cloruro di tionile, è il precursore di sostanze come il perossido di benzoile, utilizzato come iniziatore di polimerizzazione.

Inoltre, l’acido benzoico e l’acido salicilico sono componenti fondamentali dell’unguento di Whitfield, impiegato per trattare le infezioni cutanee da funghi.

In conclusione, l’acido benzoico è un composto versatile con numerose applicazioni che spaziano dal settore alimentare a quello farmaceutico, dimostrandosi un elemento fondamentale in diversi processi chimici e industriali.

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