Sintesi e Reazioni dell’Acido Benzoico
L’acido benzoico, con formula C6H5COOH, è un acido carbossilico aromatico che si presenta come un solido incolore cristallino, scarsamente solubile in acqua. La sua solubilità in acqua è ampiamente influenzata dalla temperatura, ma è solubile in diversi solventi organici come il benzene, l’acetone, il tetracloruro di carbonio, il cloroformio, e l’etere etilico. È presente in natura nella frutta, soprattutto nei mirtilli rossi e in alcune piante e resine.
Dalla reazione dell’acido benzoico con una base, si ottiene un sale, come ad esempio, il benzoato di sodio, utilizzato come conservante alimentare. L’acido benzoico, insieme al benzoato di sodio, ha la capacità di bloccare il metabolismo di batteri e lieviti, quindi, viene comunemente utilizzato nelle bevande analcoliche aromatizzate, nelle bevande alcoliche e nelle confetture per mantenere l’ambiente a valori di pH minori di 3.6. Inoltre, l’acido benzoico è utilizzato come conservante nei cosmetici se il pH della formulazione è inferiore a 5.5.
Per quanto riguarda la sintesi, l’acido benzoico può essere ottenuto per ossidazione del toluene usando permanganato di potassio in ambiente basico. A livello industriale, viene preparato per ossidazione del toluene in presenza di ossigeno alla temperatura di 200°C usando catalizzatori come naftenati di cobalto o manganese.
L’acido benzoico è un medio disattivante nelle reazioni di sostituzione elettrofila aromatica a causa dell’effetto elettronattrattore del gruppo –COOH. Pertanto, queste reazioni avvengono in posizione meta.
Le reazioni coinvolgono principalmente il gruppo carbossilico. Dalla reazione dell’acido benzoico con un alcol si ottiene un estere come il benzoato di benzile, che viene utilizzato come aroma artificiale, conservante e solvente, ed è impiegato in campo medico nel trattamento della scabbia. Dalla reazione con un’ammina si ottiene un’ammina, mentre dalla reazione con pentacloruro di fosforo o cloruro di tionile si ottiene il cloruro di benzoile, che è il precursore di altre sostanze come il perossido di benzoile, utilizzato come iniziatore radicalico nelle reazioni di polimerizzazione.
Infine, l’acido benzoico e l’acido salicilico costituiscono i componenti dell’unguento di Whitfield, utilizzato nel trattamento delle micosi cutanee.