Acido caproico: proprietà, sintesi, reazioni, usi

L’ acido esanoico, noto come acido caproico o acido capronico, è un acido carbossilico costituito da sei atomi di carbonio che ha formula CH₃(CH₂)₄COOH.
È un acido grasso saturo a catena media che si trova in natura in vari grassi e oli vegetali e animali.

È presente nelle mele, fragole, uva da vino, burro, liquirizia, in molti tipi di formaggi e in alcuni oli essenziali.
Il chimico francese, Michel Eugène Chevreul, studioso, tra l’altro degli acidi grassi, lo isolò dal burro nel 1816

Proprietà

A temperatura ambiente si presenta come un liquido oleoso, incolore o giallognolo, scarsamente solubile in acqua ma solubile in etanolo ed etere etilico.
Ha una costante acida, relativa all’equilibrio di dissociazione:

CH₃(CH₂)₄COOH ⇄ CH₃(CH₂)₄COO^– + H⁺
pari a 1.32 · 10^-5 che è di poco inferiore a quella dell’acido acetico.

Ha un odore pungente simile a quello delle capre da cui prende il nome

Sintesi dell’acido caproico

Recentemente, è stato sviluppato un processo di produzione di acido caproico a livello industriale che utilizza rifiuti organici come materia prima.

Esso si basa su un processo di fermentazione microbica, ovvero l’allungamento della catena tramite il percorso di β-ossidazione invertito. Nell’allungamento della catena, gli acidi grassi a catena corta contenenti meno di sei atomi di carbonio e l’etanolo sono convertiti dai microrganismi in acidi grassi a catena media

Può essere ottenuto in presenza del batterio Clostridium kluyveri appartenente alla famiglia delle Clostridiaceae dalla reazione tra acido acetico e acido butirrico:

CH₃COOH + CH₃CH₂CH₂COOH → CH₃(CH₂)₄COOH + H₂O

Reazioni

Come gli acidi carbossilici subisce  reazioni di sostituzione nucleofila in cui il gruppo OH è sostituito da un altro nucleofilo. In alcuni casi, in presenza di un elettrofilo forte, l’ossigeno carbonilico che ha una parziale carica negativa può agire da nucleofilo e attaccare l’elettrofilo.

Tra le reazioni vi è quella acido-base con formazione dell’anione carbossilato.

Tra le reazioni più interessanti vi è l’esterificazione in cui l’acido caproico reagisce con un alcol in presenza di un acido minerale come catalizzatore. Tale reazione avviene secondo lo schema generale:

CH₃(CH₂)₄COOH + ROH ⇌ CH₃(CH₂)₄COOR + H₂O

Usi

Come additivo alimentare, l’acido caproico è utilizzato per la conservazione di carne, grassi e oli e per aumentare la durata di conservazione di alcuni tipi di formaggio

Può essere utilizzato come additivo per mangimi, antimicrobici e promotori della crescita delle piante. Può anche essere utilizzato come precursore di vari prodotti inclusi lubrificanti, fragranze, additivi per vernici e prodotti farmaceutici.