Acido carbammico: decomposizione, idrolisi, usi

Acido Carbammico: Caratteristiche, Reazioni e Campi di Applicazione

L’acido carbammico è un composto chimico instabile che funge da capostipite dei carbammati, derivati dell’acido carbonico. Può essere considerato come una monoammide dell’acido carbonico oppure come un derivato dell’ammoniaca in cui un atomo di idrogeno è sostituito da un gruppo carbossilico (COOH), i cui composti correlati includono gli uretani. Nonostante la sua instabilità, l’importanza dell’acido carbammico si concentra soprattutto nei suoi numerosi derivati.

Decomposizione dell’Acido Carbammico

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L’acido carbammico subisce una decomposizione in ammoniaca e biossido di carbonio secondo la reazione: NH2COOH → NH3 + CO2. Sebbene tecnicamente rappresenti il più semplice amminoacido, la glicina viene considerata tale a causa della sua stabilità rispetto all’acido carbammico. Quest’ultimo non è stato oggetto di sintesi diretta, ma agisce come intermedio in varie reazioni, come ad esempio nella decomposizione termica degli azidi, che porta alla formazione di isocianato e azoto.

Idrolisi dell’Acido Carbammico

Dall’idrolisi dell’isocianato si ottiene l’acido carbammico N-sostituito, il quale subisce decarbossilazione producendo biossido di carbonio e un’ammina primaria. Inoltre, grazie all’intervento dell’ureasi, enzima appartenente alla classe delle idrolasi, l’idrolisi dell’urea genera inizialmente acido carbammico e ammoniaca, per poi proseguire con la produzione di ammoniaca e biossido di carbonio.

Utilizzi dell’Acido Carbammico

I derivati più significativi dell’acido carbammico sono i carbammati, esteri dell’acido con formula NH2COOR. In particolare, il carbammato di ammonio NH2COONH4 viene prodotto su vasta scala per la sintesi dell’urea a partire da ammoniaca e biossido di carbonio. I poliuretani, polimeri in prevalenza termoindurenti, derivano dalla polimerizzazione di un diisocianato con un poliolo, legati da legami carbammato. Questi materiali trovano impiego in svariati prodotti come canotti, racchette da tennis, tavole da surf e nella produzione di tessuti elastici come la lycra, utilizzata in varie tipologie di abbigliamento sportivo e da mare.

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