back to top

Acido cinnamico: sintesi, reazioni, usi

L’Acido Cinnamico: Caratteristiche e Applicazioni

L’acido cinnamico è un acido carbossilico insaturo formula C6H5CH=CHCOOH, simile all’acido acrilico ma con un gruppo fenilico in posizione 3. Il suo nome è dovuto all’albero di Cinnamomum zeylanicum, da cui si ricava la cannella. Questo composto è presente nell’olio essenziale di cannella, in vari balsami e nel burro di karité.

I chimici sovietici Beilstein e Kuhlberg isolato per la prima volta l’acido cinnamico nel 1872. A causa del doppio legame sulla catena laterale, può esistere in forma cis e trans, con quest’ultima forma prevalente prodotti naturali. Il suo nome IUPAC è acido 3-fenilprop-2E-enoico.

Proprietà e Caratteristiche

L’acido cinnamico si presenta in cristalli bianchi con un sottile aroma floreale simile a quello del miele. È solubile in etanolo, metanolo, etere di petrolio e cloroformio, e facilmente solubile in benzene, etere, acetone, acido acetico, solfuro di carbonio e oli, ma poco solubile in acqua.

Sintesi dell’Acido Cinnamico

L’acido cinnamico può essere sintetizzato attraverso diverse vie. Una delle vie tradizionali è la , in cui la benzaldeide reagisce con anidride acetica e acetato di potassio.

Un metodo più efficiente e ecologico è la del malonato di etile con benzaldeide, catalizzata da ossidi misti di magnesio e alluminio o magnesio e alluminio con ossido di disprosio. Questo metodo è una delle soluzioni più semplici e rispettose dell’ambiente per la sintesi dell’acido cinnamico.

Acido Cinnamico: Struttura e Reattività

Il processo chimico in cui il C6H5CHO reagisce con CH3CH2COCH2COCH2CH3 per formare C6H5CH=CHCOOH è fondamentale per la sintesi dell’acido cinnamico.

Reazioni di Acido Cinnamico

L’acido cinnamico può essere sottoposto a diverse trasformazioni chimiche. Quando viene idrogenato selettivamente utilizzando una lega amorfa di nichel e boro, si ottiene l’acido 3-fenilpropanoico.

In presenza di bromo e acido acetico, l’acido cinnamico si trasforma in 2,3-dibromo acido 3-fenilpropanoico. Mentre in presenza di acido nitrico e acido solforico, subisce una nitrazione per dar luogo all’acido o-nitrocinnamico e l’acido p-nitrocinnamico.

Utilizzi dell’Acido Cinnamico

L’acido cinnamico ha molteplici utilizzi, tra cui la produzione di aromi, coloranti e prodotti farmaceutici. Tuttavia, il suo impiego principale è nella produzione dei suoi esteri metilici, etilici e benzilici, essenziali per i profumi. Inoltre, è un componente fondamentale per la sintesi dell’aspartame, un noto dolcificante.

Proprietà Farmacologiche

Ricerche recenti hanno evidenziato le proprietà farmacologiche dell’acido cinnamico e dei suoi derivati. Queste sostanze sono state associate ad attività epatoprotettive, antiossidanti e antidiabetiche, aprendo nuove prospettive nel campo della ricerca medica e farmaceutica.

In conclusione, l’acido cinnamico riveste un ruolo significativo nell’ambito della chimica organica e trova applicazioni importanti sia nell’industria alimentare in quella farmaceutica, grazie alle sue caratteristiche reattive e alle proprietà benefiche dimostrate dalla ricerca scientifica.

GLI ULTIMI ARGOMENTI

Articolo precedente
Articolo successivo

Leggi anche

Cos’è il tethering: guida su come funziona e attivarlo per condividere la connessione tra dispositivi.

Cos'è il Tethering Il tethering è la funzione che consente di condividere la connessione dati di uno smartphone con altri dispositivi, come computer portatili o...

Animali nascosti nei divani: cimici, ragni domestici e altri insetti da scoprire!

Il Microcosmo Domestico L'ambiente domestico è un ecosistema in cui diverse creature convivono con gli esseri umani. Tra questi si trovano gli acari della polvere,...

Perché il salvadanaio ha storicamente la forma di un maiale?

Origine dei salvadanai a forma di maiale I salvadanai a forma di maiale sono diffusi in molte culture, da quelle europee a quelle asiatiche, grazie...
è in caricamento