L’Acido Cinnamico: Caratteristiche e Applicazioni
L’acido cinnamico è un acido carbossilico insaturo con formula C6H5CH=CHCOOH, simile all’acido acrilico ma con un gruppo fenilico in posizione 3. Il suo nome è dovuto all’albero di Cinnamomum zeylanicum, da cui si ricava la cannella. Questo composto è presente nell’olio essenziale di cannella, in vari balsami e nel burro di karité.
Indice Articolo
- Proprietà e Caratteristiche
- Sintesi dell’Acido Cinnamico
- Acido Cinnamico: Struttura e Reattività
- Reazioni di Acido Cinnamico
- Utilizzi dell’Acido Cinnamico
- Proprietà Farmacologiche
I chimici sovietici Beilstein e Kuhlberg isolato per la prima volta l’acido cinnamico nel 1872. A causa del doppio legame sulla catena laterale, può esistere in forma cis e trans, con quest’ultima forma prevalente nei prodotti naturali. Il suo nome IUPAC è acido 3-fenilprop-2E-enoico.
Proprietà e Caratteristiche
L’acido cinnamico si presenta in cristalli bianchi con un sottile aroma floreale simile a quello del miele. È solubile in etanolo, metanolo, etere di petrolio e cloroformio, e facilmente solubile in benzene, etere, acetone, acido acetico, solfuro di carbonio e oli, ma poco solubile in acqua.
Sintesi dell’Acido Cinnamico
L’acido cinnamico può essere sintetizzato attraverso diverse vie. Una delle vie tradizionali è la reazione di Perkin, in cui la benzaldeide reagisce con anidride acetica e acetato di potassio.
Un metodo più efficiente e ecologico è la condensazione di Knoevenagel del malonato di etile con benzaldeide, catalizzata da ossidi misti di magnesio e alluminio o magnesio e alluminio con ossido di disprosio. Questo metodo è una delle soluzioni più semplici e rispettose dell’ambiente per la sintesi dell’acido cinnamico.
Acido Cinnamico: Struttura e Reattività
Il processo chimico in cui il C6H5CHO reagisce con CH3CH2COCH2COCH2CH3 per formare C6H5CH=CHCOOH è fondamentale per la sintesi dell’acido cinnamico.
Reazioni di Acido Cinnamico
L’acido cinnamico può essere sottoposto a diverse trasformazioni chimiche. Quando viene idrogenato selettivamente utilizzando una lega amorfa di nichel e boro, si ottiene l’acido 3-fenilpropanoico.
In presenza di bromo e acido acetico, l’acido cinnamico si trasforma in 2,3-dibromo acido 3-fenilpropanoico. Mentre in presenza di acido nitrico e acido solforico, subisce una nitrazione per dar luogo all’acido o-nitrocinnamico e l’acido p-nitrocinnamico.
Utilizzi dell’Acido Cinnamico
L’acido cinnamico ha molteplici utilizzi, tra cui la produzione di aromi, coloranti e prodotti farmaceutici. Tuttavia, il suo impiego principale è nella produzione dei suoi esteri metilici, etilici e benzilici, essenziali per i profumi. Inoltre, è un componente fondamentale per la sintesi dell’aspartame, un noto dolcificante.
Proprietà Farmacologiche
Ricerche recenti hanno evidenziato le proprietà farmacologiche dell’acido cinnamico e dei suoi derivati. Queste sostanze sono state associate ad attività epatoprotettive, antiossidanti e antidiabetiche, aprendo nuove prospettive nel campo della ricerca medica e farmaceutica.
In conclusione, l’acido cinnamico riveste un ruolo significativo nell’ambito della chimica organica e trova applicazioni importanti sia nell’industria alimentare che in quella farmaceutica, grazie alle sue caratteristiche reattive e alle proprietà benefiche dimostrate dalla ricerca scientifica.
