L’acido cumarico, insieme all’acido ferulico, acido caffeico, acido clorogenico, acido rosmarinico e all’acido sinapico, appartiene alla famiglia degli acidi idrossicinnamici ed è un composto naturale presente, ad esempio, nella Castanopsis fissa.
Questo acido è un derivato idrossilato dell’acido cinnamico con formula C9H8O3 e può esistere in tre isomeri: orto, meta e para, con quest’ultimo che è il più comune in natura. A causa della presenza del doppio legame, può anche presentarsi nelle forme E e Z.
# Proprietà dell’acido cumarico
L’acido p-cumarico è un solido cristallino poco solubile in acqua ma solubile in solventi organici come etanolo, dimetilsolfossido,
etere etilico e dimetilformammide. Ha una costante acida Ka tipica degli acidi carbossilici, pari a 2.24 x 10-5. È un potente antiossidante e viene classificato come fitochimico e nutraceutico. Si trova legato a monosaccaridi, disaccaridi e polisaccaridi, ed è presente in molte piante commestibili come carote, arachidi, cereali e in particolare nell’orzo.
# Biosintesi dell’acido cumarico
L’acido cumarico può essere ottenuto dall’acido trans-cinnamico tramite l’azione dell’enzima cinnamato 4-idrossilasi, o dalla L-tirosina tramite l’azione dell’enzima tirosina ammoniaca liasi.
# Usi
L’acido p-cumarico ha dimostrato di ridurre lo
stress ossidativo e le reazioni infiammatorie, essendo un efficace antiossidante che contrasta la formazione di radicali liberi. Viene utilizzato anche per il controllo dell’iperpigmentazione, in quanto è un inibitore competitivo della tirosinasi, l’enzima responsabile della produzione di
melanina.
