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Acido cumarico: isomeria, proprietà, usi

L’acido cumarico, insieme all’, acido caffeico, acido clorogenico, acido rosmarinico e all’acido sinapico, appartiene alla famiglia degli acidi idrossicinnamici ed è un composto naturale presente, ad esempio, nella Castanopsis fissa.

Questo acido è un derivato idrossilato dell’acido cinnamico con formula C9H8O3 e può esistere in tre : orto, meta e para, con quest’ultimo che è il comune in natura. A causa della presenza doppio legame, può anche presentarsi nelle forme E e Z.

# Proprietà dell’acido cumarico

L’acido p-cumarico è un solido cristallino poco solubile in acqua ma solubile in solventi organici come etanolo, dimetilsolfossido, etere etilico e dimetilformammide. Ha una costante acida Ka tipica degli acidi carbossilici, pari a 2.24 x 10-5. È un potente antiossidante e viene classificato come fitochimico e nutraceutico. Si legato a monosaccaridi, disaccaridi e polisaccaridi, ed è presente in molte piante commestibili come carote, arachidi, cereali e in particolare nell’orzo.

# Biosintesi dell’acido cumarico

L’acido cumarico può essere ottenuto dall’acido trans-cinnamico tramite l’azione dell’enzima cinnamato 4-idrossilasi, o dalla L-tirosina tramite l’azione dell’enzima tirosina ammoniaca liasi.

# Usi

L’acido p-cumarico ha dimostrato di ridurre lo stress ossidativo e le reazioni infiammatorie, essendo un efficace antiossidante che contrasta la formazione di radicali liberi. Viene utilizzato anche per il controllo dell’iperpigmentazione, in quanto è un inibitore competitivo della tirosinasi, l’enzima responsabile della produzione di melanina.

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