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Acido magico: struttura, reattività

L’acido magico è composto da una combinazione di acido fluorosulfonico FSO3H e pentafluoruro di antimonio, ed è considerato un superacido in grado di protonare diversi composti organici sciogliendoli.

Il pentafluoruro di antimonio SbF5, quando si lega ad altri composti acidi, aumenta l’acidità coordinando l’atomo di ossigeno.

La miscela formata dall’acido fluorosulfonico e dal pentafluoruro di antimonio in un rapporto molare di 1:1, a HSbF6SO3, mostra caratteristiche acide sorprendenti, in grado di protonare anche deboli accettori di protoni come gli idrocarburi, da qui il nome di acido magico.

Durante un Christmas party negli anni ’60 a cui partecipava il gruppo di ricerca chimico George Olah, venne scoperto casualmente l’effetto di questa miscela. Joachim Lukas, uno studente del gruppo, notò che una candelina caduta nella soluzione contenente l’acido fluorosulfonico e il pentafluoruro di antimonio si dissolveva, sorprendentemente, nella soluzione.

La cera della candela, costituita principalmente da idrocarburi solidi, si era inaspettatamente disciolta nell’acido, che dimostrava così un’elevata acidità. Analisi spettroscopiche mostrarono la presenza del catione t-butilico, suggerendo che la catena paraffinica della cera fosse stata spezzata e isomerizzata. Questa scoperta portò il professor Olah a ricevere il Premio Nobel 1994 per le sue innovative ricerche sulla chimica dei carbocationi.

Struttura dell’acido magico

Il pentafluoruro di antimonio è un forte acido di Lewis che forma addotti anche con basi di Lewis deboli come SO3F-. I complessi fluoroanionici che ne derivano estremamente stabili e possono protonare basi deboli, inclusi gli idrocarburi saturi, permettendo la conversione di catene lineari in ramificate.

Il metano, ad esempio, reagisce con l’acido magico producendo CH5+ e altri cationi a maggiore peso molecolare come sottoprodotti a 140°C. Il metano funge da base secondo la teoria di Brønsted-Lowry, accettando protoni e generando il carbocatione CH3+.

Proprietà

L’acido magico è noto per la sua instabilità e per la produzione di diversi carbocationi dalla reazione con il metano, come ad esempio C2H7+ in equilibrio con l’etano e C2H5+ in equilibrio con l’etene. Alcani a maggiore peso molecolare reagiscono con l’acido magico generando carbocationi che, ad alte temperature, si suddividono in composti vari come nel caso di(CH3-C(CH3)2CH3 ⇌ [CH3-C(CH3)2CH4]+ ⇌ (CH3)3C+ + CH4.

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