Sintesi dell’acido malonico
L’acido malonico, noto come acido propandioco, è un acido bicarbossilico con formula HOOC-CH2-COOH. Si presenta come un solido bianco cristallino facilmente solubile in acqua, alcol ed etere. Fu preparato per la prima volta nel 1858 dal chimico francese Victor Dessaignes attraverso l’ossidazione dell’acido malico.
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Attualmente, viene sintetizzato a partire dall’acido cloroacetico, che viene neutralizzato con carbonato di sodio per produrre il cloroacetato. Successivamente, il cloroacetato reagisce con il cianuro di sodio, formando il sale dell’acido cianoacetico tramite una reazione di sostituzione nucleofila. In ambiente basico, il gruppo nitrile viene idrolizzato per formare il malonato di sodio, che, tramite acidificazione, si trasforma in acido acetico.
Sintesi dell’acido malonico
Per ottenere l’acido malonico si può procedere con l’ossidazione dell’1,3-propandiolo mediante acido nitrico secondo la seguente reazione:
3 HO-CH2-CH2-CH2-OH + 8 HNO3 → 3 HOOC-CH2-COOH + 8 NO + 10 H2O
Sintesi malonica
L’acido malonico è il precursore della sintesi malonica. Il primo passo consiste nell’esterificare l’acido malonico con un alcol, come ad esempio l’etanolo, per ottenere il dietilmalonato, noto anche come estere malonico. Questa reazione avviene attraverso gli idrogeni α-metilenici del dietilmalonato che partecipano a reazioni di sostituzione nucleofila o addizione nucleofila.
Tramite l’uso di una base forte come il NaOH, si sfrutta l’acidità degli α-idrogeni nel gruppo carbonilico per generare un carbanione. Questo carbanione, stabilizzato attraverso la formazione di un enolato che si stabilizza per risonanza, può attaccare un’altra molecola per dar luogo a reazioni di sintesi malonica.Utilizzi dell’Acido Malonico in Chimica Organica e Industria
L’acido malonico, un alogenuro alchilico, può essere impiegato per ottenere un estere malonico monoalchilato, che a sua volta può subire decarbossilazione trasformandosi in un acido acetico alchilato.
Reazioni Chimiche
L’acido malonico, riscaldato, subisce una reazione di decomposizione producendo acido acetico e biossido di carbonio secondo la seguente equazione: HOOC-CH2-COOH → CH3-COOH + CO2
Inoltre, può reagire con l’urea dando vita all’acido barbiturico. Quest’ultimo rappresenta un importante composto utilizzato in vari settori.
L’acido malonico ha applicazioni industriali diverse, come ad esempio la produzione di resine alchidiche, l’utilizzo come reticolante per rivestimenti, il controllo dell’acidità degli alimenti, l’utilizzo come eccipiente nelle preparazioni farmaceutiche, la creazione di aromi e fragranze e come adesivo chirurgico.
Utilizzo in Industria e Green Chemistry
Negli ultimi anni, l’acido malonico è stato oggetto di attenti studi poiché permette di ottenere l’1,3-propandiolo. Questa sostanza è impiegata insieme all’acido tereftalico per produrre il poliestere politrimetilentereftalato, molto utilizzato nell’industria tessile. In ambito di Green Chemistry, l’acido malonico viene ottenuto da processi di fermentazione di zuccheri derivanti da biomasse, scarti agricoli o trucioli di legno. Queste metodologie sostenibili contribuiscono a ridurre l’impatto ambientale delle produzioni chimiche.
