Sintesi e proprietà dell’acido perfluoroottanoico
L’acido perfluoroottanoico (PFOA) è un acido carbossilico composto da otto atomi di carbonio, con una struttura simile all’acido ottanoico ma con gli atomi di idrogeno sostituiti da atomi di fluoro, con formula CF3(CF2)6COOH. Questa sostanza, di origine sintetica, è un acido forte per effetto induttivo ed è utilizzato in diversi prodotti di consumo e nella produzione di fluoropolimeri.
Può essere ottenuto attraverso la fluorurazione elettrochimica (ECF) tramite la reazione del cloruro di ottanoile con il fluoruro di idrogeno, oppure per telomerizzazione a partire da ioduro di perfluoroetile e tetrafluoroetene, che può portare alla formazione di una catena ramificata o lineare.
Le sostanze perfluorurate, come il PFOA e i suoi derivati, sono caratterizzate da una notevole resistenza all’acqua e ai lipidi, e vengono comunemente utilizzate come agenti tensioattivi, in grado di alterare la tensione superficiale di una miscela. Storicamente, l’PFOA è stato impiegato nel trattamento di tappeti, pelli, tessuti, imbottiture, imballaggi di carta, come additivo per rivestimenti impermeabilizzanti o antimacchia, nelle schiume antincendio e nelle vernici.
Uno dei sali più conosciuti dell’acido perfluoroottanoico è il perfluoroottanoato di ammonio (APFO), impiegato come emulsionante nella sintesi di polimeri, come ad esempio il teflon.
Il PFOA può essere rilasciato nell’ambiente dagli impianti di produzione dei fluoropolimeri, finendo nell’aria, nelle acque e persino nel cibo, come uova, pesce e prodotti di consumo. Appartenente al gruppo delle perfluoroalchiliche conosciute come PFAS, l’PFOA è soggetto a controversie riguardo ai suoi potenziali danni all’organismo e all’ambiente. Studi condotti su animali da laboratorio hanno dimostrato che l’acido perfluoroottanoico ha effetti tossici sul fegato, e potenzialmente può indurre il cancro al fegato e al pancreas. Inoltre, gli effetti a lungo termine dell’PFOA sono ancora sconosciuti, e vi è una tendenza a limitarne l’uso.
Nell’Unione Europea, vi è un regolamento del 13 giugno 2017 che stabilisce che l’uso o l’immissione sul mercato del PFOA e dei suoi sali comporta rischi inaccettabili per la salute umana e l’ambiente, che necessitano di essere affrontati a livello di Unione. Tuttavia, la risoluzione del problema in Europa è ancora in fase di dilazione, e si auspica che l’Unione affronti presto la problematica.