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Acido picrico: proprietà, sintesi

Caratteristiche e processo di sintesi dell’acido picrico

L’acido picrico, noto anche come 2,4,6-trinitrofenolo, è un solido cristallino di colore giallo poco solubile in acqua. Nonostante sia privo del gruppo carbossilico tipico degli acidi organici, viene comunemente definito acido per la presenza di un gruppo alcolico. La sua struttura comprende tre nitro gruppi, noti per essere elettronattrattori, conferendo al composto una particolare stabilità per risonanza.

Stabilità e sintesi dell’acido picrico

La base coniugata del 2,4,6-trinitrofenolo è notevolmente stabile, con un livello di acidità confrontabile con quello dell’acido cloridrico e nitrico. È importante sottolineare che l’acido picrico e i suoi sali sono esplosivi potenti e sensibili al calore, attrito e percussione.

La sintesi dell’acido picrico ha luogo partendo dal fenolo, che, grazie al gruppo –OH altamente attivante, reagisce con l’acido nitrico, generando prodotti indesiderati ad alto peso molecolare. Di conseguenza, si procede con la solfonazione del fenolo anidro seguita dalla nitrazione con acido nitrico concentrato per la produzione di acido picrico. La reazione è altamente esotermica e richiede un monitoraggio costante della temperatura, data la pericolosità e la natura esplosiva del prodotto di reazione.

Utilizzi e impieghi dell’acido picrico

L’acido picrico è stato in passato utilizzato a fini bellici, ma a causa della sua alta corrosività sui metalli, è stato abbandonato dopo la Prima Guerra Mondiale. Attualmente, viene impiegato nel caricamento di munizioni e bombe a mano, in particolare nel picrato di ammonio.

Inoltre, l’acido picrico trova applicazione nel trattamento delle ustioni grazie alle sue proprietà astringenti e antisettiche. È stato usato nella cura delle ustioni delle vittime del disastro di Hindenburg nel 1937 e in condizioni come il piede da trincea durante la Prima Guerra Mondiale.

Infine, poiché è capace di emettere un sibilo acuto durante la combustione in aria, l’acido picrico è stato incluso nella composizione dei fuochi d’artificio.

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