Acido picrico: caratteristiche e processo di sintesi
L’acido picrico, conosciuto anche come 2,4,6-trinitrofenolo, è un solido cristallino di colore giallo poco solubile in acqua. Nonostante la mancanza del tipico gruppo carbossilico degli acidi organici, è comunemente denominato acido a causa della presenza di un gruppo alcolico. La sua struttura presenta tre nitro gruppi, considerati elettronattrattori, che conferiscono al composto una particolare stabilità per risonanza.
La base coniugata del 2,4,6-trinitrofenolo è estremamente stabile, e la sua acidità può essere paragonata a quella dell’acido cloridrico e acido nitrico. È importante sottolineare che l’acido picrico e i suoi sali sono potenti esplosivi e sensibili al calore, all’attrito e alla percussione.
La sintesi dell’acido picrico avviene a partire dal fenolo, che, grazie al gruppo –OH fortemente attivante, reagisce con l’acido nitrico, producendo tuttavia prodotti indesiderati ad alto peso molecolare. Pertanto, si procede alla solfonazione del fenolo anidro e successiva nitrazione con acido nitrico concentrato per ottenere l’acido picrico. La reazione è altamente esotermica e richiede un costante monitoraggio della temperatura a causa della pericolosità e della natura esplosiva del prodotto di reazione.
L’acido picrico ha avuto impieghi bellici nel passato, ma a causa della sua alta corrosività sui metalli, è caduto in disuso dopo la Prima Guerra Mondiale. Attualmente, trova impiego nel caricamento delle munizioni e bombe a mano, in particolare nel picrato di ammonio.
Inoltre, l’acido picrico è noto per essere utilizzato nel trattamento delle ustioni grazie alle sue proprietà astringenti e antisettiche. È stato impiegato per curare le ustioni subite dalle vittime del disastro di Hindenburg nel 1937 e altre condizioni mediche come il piede da trincea durante la Prima Guerra Mondiale.
Infine, a causa della capacità di emettere un sibilo acuto durante la combustione in aria, l’acido picrico è stato utilizzato anche nei fuochi d’artificio.