Acido piruvico: proprietà, funzioni, sintesi, usi

L’ acido 2-ossopropanoico più noto come acido piruvico è il più semplice degli α-chetoacidi. Presenta  un gruppo carbonilico in posizione α rispetto al gruppo carbossilico e ha formula CH₃COCOOH

Proprietà

Come gli altri α-chetoacidi ha una elevata acidità dovuta alla presenza di due atomi di carbonio ibridati sp² che stabilizzano per risonanza la  base coniugata corrispondente, ovvero il piruvato, CH₃COCOO^– infatti il valore di pK_a dell’acido piruvico è pari a 2.5.

A valori di pH del corpo umano che sono di poco superiori a 7 si ha che il piruvato ha una concentrazione di circa 4 ordini di grandezza superiore a quella dell’acido piruvico.

L’acido piruvico, in equilibrio con il piruvato, hanno un ruolo centrale nel metabolismo energetico degli organismi viventi.

E’ un liquido con un odore simile a quello dell’acido acetico, solubile in acqua e stabile in condizioni ordinarie mentre è sensibile alla luce.

Funzioni

È un composto molto importante in quanto è coinvolto in molti processi biochimici e primo fra tutti nella glicolisi. In questo processo  il glucosio, costituito da sei atomi di carbonio, dà luogo alla formazione, in condizioni aerobiche, a due molecole di acido piruvico

Nella cellula ricopre un ruolo di grandissima importanza in quanto è il metabolita di collegamento tra le vie riguardanti i carboidrati, i lipidi e gli amminoacidi

Il piruvato ottenuto dalla glicolisi viene trasportato nel mitocondrio dove subisce una decarbossilazione ossidativa catalizzata dalla piruvato deidrogenasi che lo trasformano, in acetil-CoA che costituisce il principale intermedio del metabolismo. Da questa molecola vengono sintetizzati gli amminoacidi, il colesterolo e i corpi chetonici.

Sintesi

La sintesi dell’acido piruvico può essere fatta in laboratorio facendo reagire, a caldo, acido tartarico e solfato acido di potassio

L’acido piruvico è presente, sia pure in piccole quantità in alcuni alimenti. Ad esempio  formaggio, mele rosse, vino rosso, asparagi, carne di manzo e pane di grano.

I derivati dell’acido piruvico come i suoi sali ed esteri sono utilizzati negli integratori alimentari in quanto favoriscono la perdita di peso.

Il piruvato inoltre migliora il trasporto del glucosio nel muscolo e ciò permette di ridurre il senso di fatica. Il piruvato di calcio esplica i suoi effetti nella riduzione del grasso perché accelera il metabolismo degli acidi grassi nel corpo umano.

L’associazione creatina-acido piruvico è utilizzata a causa del suo effetto di miglioramento delle prestazioni ed in particolare delle funzioni cerebrali e della memoria.

Usi

L’acido piruvico in soluzione alcolica è utilizzato in dermocosmesi per il trattamento dell’acne, delle iperpigmentazioni e dell’invecchiamento della pelle.

Applicato come peeling nell’epidermide diminuisce lo spessore cutaneo mentre nel derma stimola la formazione di collagene, glicoproteine e fibre elastiche.

Esso in combinazione con l’acido lattico e l’acido nonandioico noto come acido azelaico, è utilizzato come peeling per le sue proprietà antibatteriche, esfolianti e per la riduzione delle cicatrici.

I suoi derivati  ed in particolare il 3-bromopiruvato sono oggetto di studio per le potenziali applicazioni nel trattamento del cancro