L’acido 2,2-dimetilpropanoico noto come acido pivalico è un acido carbossilico saturo a catena ramificata.
Ha formula bruta C5H10O2 e struttura:
L’acido pivalico si trova in natura nello Streptomyces avermitilis specie di batterio del genere Streptomyces.
Ha una costante di dissociazione pari a 9.33 · 10-6 ed è un solido cristallino a bassa tossicità, isomero dell’acido valerico scarsamente solubile in acqua e solubile in alcol etilico ed etere etilico
Sintesi dell’acido pivalico
Può essere ottenuto a partire dal cloruro di t-butile (2-cloro,2-metil propano) (CH3)3CCl che è fatto reagire con magnesio e etere etilico. Si ottiene così un reattivo di Grignard ovvero il cloruro di t-butilmagnesio:
(CH3)3CCl + Mg → (CH3)3CMgCl
Quest’ultimo, in presenza di CO2 e in ambiente acido per acido solforico, a 0°C dà luogo alla formazione dell’acido
In un altro metodo sintetico il pinacolone (3,3-dimetil-2-butanone) è fatto reagire con bromo in ambiente basico per NaOH. Si ottiene il 3,3-dimetil-2-butanoato di sodio
In ambiente acido quest’ultimo si trasforma in acido pivalico
Come gli acidi carbossilici ramificati può essere ottenuto per carbonilazione tramite la reazione di Koch. Essa avviene in ambiente acido a partire da un alchene ramificato ovvero l’isobutene
(CH3)2C=CH2 + CO + H2O → (CH3)3CCOOH
La reazione, che avviene secondo un meccanismo di tipo carbocationico, porta ad un acido carbossilico ramificato.
Usi
È usato come:
- co-catalizzatore con il palladio per l’arilazione di areni e N-eterocicli
- additivo per facilitare la sintesi di biaril chetoni da ioduri arilici e acidi arilboronici utilizzando nanoparticelle di palladio come catalizzatore
È inoltre utilizzato come precursore per la sintesi di polimeri. In particolare i polimeri ottenuti per esterificazione con alcol vinilico sono utilizzati nella produzione di vernici riflettenti.