Acido 2,2-dimetilpropanoico, conosciuto anche come acido pivalico, è un acido carbossilico saturo a catena ramificata. Questo composto ha formula bruta C5H10O2. Si trova in natura nello Streptomyces avermitilis, una specie batterica del genere Streptomyces.
L’acido pivalico ha una costante di dissociazione di 9.33 x 10-6 ed è un solido cristallino a bassa tossicità. È uno isomero dell’acido valerico, poco solubile in acqua ma solubile in alcol etilico ed etere etilico.
Sintesi dell’acido pivalico
Può essere sintetizzato a partire dal cloruro di t-butile, reagendo con magnesio ed etere etilico per ottenere il cloruro di t-butilmagnesio. Quest’ultimo, in presenza di biossido di carbonio e ambiente acido, a 0°C, forma l’acido pivalico.
In un altro metodo sintetico, il pinacolone viene fatto reagire con bromo in ambiente basico con idrossido di sodio per ottenere il 3,3-dimetil-2-butanoato di sodio, che trasformandosi in ambiente acido porta alla formazione dell’acido pivalico.
Gli acidi carbossilici ramificati, come l’acido pivalico, possono essere ottenuti tramite carbonilazione attraverso la reazione di Koch partendo da un alchene ramificato come l’isobutene.
Usi dell’acido pivalico
L’acido pivalico è utilizzato come co-catalizzatore con il palladio per l’arilazione di areni e N-eterocicli, nonché come additivo per facilitare la sintesi di biaril chetoni da ioduri arilici e acidi arilboronici utilizzando nanoparticelle di palladio come catalizzatore.
È impiegato anche come precursore per la sintesi di polimeri. In particolare, i polimeri ottenuti per esterificazione con alcol vinilico sono utilizzati nella produzione di vernici riflettenti.
