Acido propionico: proprietà, sintesi, reazioni

L’acido propanoico, noto come acido propionico, è un acido carbossilico saturo in cui vi sono tre atomi di carbonio che ha formula CH₃CH₂COOH.
È considerato come il primo degli acidi grassi e infatti il chimico francese Jean Baptiste André Dumas gli attribuì il nome dal greco πρῶτος (primo) e πίων (grasso). È  prodotto dal metabolismo degli acidi grassi contenenti un numero dispari di atomi di carbonio.

L’acido propionico è solitamente il secondo acido grasso a catena corta (SCFA) più abbondante che si produce nel corso della fermentazione. È presente nel latte, nel burro, nei formaggi.

Proprietà

Allo stato puro, è un liquido incolore, solubile in acqua e corrosivo con un odore acuto e alquanto sgradevole. È solubile in acqua, etanolo e cloroformio.

Presenta proprietà fisiche intermedie tra gli omologhi inferiori, acido formico e acido acetico, e quelli con maggior numero di atomi di carbonio. Ha una costante di dissociazione acida di 1.32 · 10^-5 dello stesso ordine di grandezza di altri acidi carbossilici

Sintesi dell’acido propionico

È ottenuto attraverso diverse vie sintetiche come, ad esempio, dall’ossidazione del propanale in presenza di un ossidante come permanganato di potassio o acido cromico in ambiente acido:

Si può ottenere dalla:

• idrodeossigenazione dell’acido lattico
• idrogenazione dell’acido acrilico : H₂C=CHCOOH + H₂ → CH₃CH₂COOH
• carbonilazione dell’etanolo : CH₃CH₂OH + CO → CH₃CH₂COOH
• idrocarbossilazione dell’etene: H₂C=CH₂ + CO + H₂O → CH₃CH₂COOH

Reazioni

Dà le reazioni degli acidi carbossilici che portano alla formazione di alogenuri acilici, anidridi, esteri e ammidi spesso chiamati derivati degli acidi.

Usi

L’acido propionico e il propionato sono largamente utilizzati come inibitori di muffa nella panificazione, mangimi per animali e cereali. È usato quale agente esterificante nella produzione di materiali termoplastici e nella produzione di aromi e basi di profumo

L’acido propionico è utilizzato nella produzione di erbicidi, prodotti chimici per la gomma, emulsioni e solventi ecocompatibili, aromi artificiali di frutta, prodotti farmaceutici e fibre di cellulosa sintetiche modificate.