L’importante ruolo dell’acido shikimico nella natura
L’acido shikimico, noto anche come acido 3R,4S,5R-triidrossicicloes-1-encarbossilico, è un composto organico naturale il cui nome deriva dalla pianta da cui fu estratto per la prima volta, l’Illicium anisatum o Anice giapponese, nota in giapponese come Shikimi.
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Acido shikimico e le sue proprietà
Questo composto si presenta come una sostanza cristallina bianca, altamente solubile in acqua ma poco solubile in solventi apolari come il benzene e il cloroformio. Si tratta di un acido debole con una costante di dissociazione di 6.5 · 10^-6 e possiede tre atomi di carbonio asimmetrici, rendendolo una molecola chirale con una rotazione specifica di -157°.
Metodi di ottenimento
L’acido shikimico può essere ottenuto tramite diverse metodologie, tra cui l’estrazione con acqua dall’anice stellato a temperature di 120°C, la sintesi chimica, la fermentazione microbica e l’estrazione da alcune piante. Una via alternativa prevede la biotrasformazione dell’acido chinico più facilmente reperibile.
Via dello shikimato e le sue implicazioni
La via dello shikimato, studiata da Bernhard Davis, rappresenta un percorso metabolico cruciale presente in diversi organismi, dai batteri alle piante, che porta alla formazione dell’acido shikimico e del corismato, precursori di amminoacidi aromatici e molecole vitali come l’acido folico.
Applicazioni e utilizzi dell’acido shikimico
L’acido shikimico trova impiego nell’industria farmaceutica come materia prima per la sintesi di antivirali utilizzati nel trattamento e nella prevenzione dell’influenza. Le sue applicazioni farmaceutiche includono l’utilizzo come agente antipiretico, antiossidante, anticoagulante, antitrombotico, antinfiammatorio e analgesico.
Inoltre, i derivati dell’acido shikimico sono di grande interesse nell’agricoltura, poiché vengono impiegati come erbicidi e agenti antibatterici. L’acido shikimico rappresenta un importante precursore per la sintesi di sostanze utilizzate in vari settori industriali, come quello farmaceutico, chimico e cosmetico.
