L’acido tereftalico il cui nome I.U.P.A.C. è acido 1,4-benzendicarbossilico è un acido bicarbossilico con formula C6H4(COOH)2 e struttura:
Fu isolato alla metà del XIX secolo dalla trementina e si presenta come un solido bianco cristallino scarsamente solubile in acqua ma solubile in solventi organici polari e in soluzioni basiche.
Processo Amoco
A livello industriale è ottenuto tramite il processo Amoco dalla ossidazione catalitica del p-xilene. La reazione avviene in presenza di bromuro di cobalto e bromuro di magnesio che agiscono da catalizzatori
Reazioni dell’acido tereftalico
Può essere bromurato in presenza di acido nitrico e, se la reazione avviene per circa 12 ore la bromurazione avviene in tutte le posizioni:
Questo acido contiene due gruppi funzionali carbossilici ed è pertanto utilizzabile nella sintesi di polimeri di policondensazione.
La sintesi del polietilentereftalato (PET), resina termoplastica appartenente alla famiglia dei poliesteri in cui uno dei monomeri di partenza è l’acido tereftalico avvenne nel 1941.
La sintesi del PET è effettuata per esterificazione dall’acido tereftalico con il glicole etilenico che contiene, a sua volta, due gruppi alcolici e successiva polimerizzazione.
La DuPont nel 1971 sintetizzò un altro polimero in cui l’acido tereftalico costituisce il monomero di partenza noto con il nome di Kevlar.
Il Kevlar è una poliammide ottenuta dalla condensazione dell’acido tereftalico con la p-fenilendiammina
Usi
L’acido tereftalico, oltre a costituire un monomero di partenza per la sintesi dei polimeri è utilizzato nelle:
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- vernici
- prodotti farmaceutici
- granate militari per offuscare la vista con un denso fumo bianco
Oltre al PET, è anche un precursore del polibutilentereftalato o PBT. Questo è un polimero termoplastico che ha un campo di applicazione più limitato. Si presenta comunque in una vasta gamma di prodotti, dagli isolanti elettrici ai soffioni della doccia e ai costumi da bagno, poiché ha una migliore resistenza al cloro rispetto a molte fibre. Le setole dello spazzolino da denti e le ciglia finte sono fatte con il PBT