Acido tricloroacetico: caratteristiche, sintesi, impieghi
L’acido tricloroacetico, appartenente alla categoria degli acidi carbossilici, si contraddistingue per la presenza di tre atomi di cloro adiacenti al gruppo carbossile, e ha formula Cl3CCOOH.
Caratteristiche
Si configura come un solido igroscopico con odore pungente, solubile in acqua e in vari solventi organici. Contrariamente agli altri acidi carbossilici, generalmente considerati deboli, l’acido tricloroacetico è classificato come un acido forte (K_a = 2,2 ∙ 10^-2) in virtù della presenza di tre atomi di cloro, caratterizzati da un’elettronegatività superiore a quella dell’idrogeno. La presenza di sostituenti più elettronegativi dell’idrogeno accresce l’acidità per effetto induttivo, stabilizzando la carica negativa dell’anione carbossilato.
Le soluzioni acquose di acido tricloroacetico si decompongono a caldo in biossido di carbonio e cloroformio, secondo la reazione:
Cl3CCOOH → CO2 + CHCl3.
La decomposizione avviene in maniera rapida in presenza di basi organiche o inorganiche.
Sintesi
L’acido tricloroacetico viene prodotto su scala industriale attraverso la clorurazione dell’acido acetico o dell’acido cloroacetico, a una temperatura compresa tra i 140 °C e i 160 °C, mediante l’aggiunta di ipoclorito di calcio Ca(ClO)2 quale acceleratore della clorurazione:
CH3COOH + 3 Cl2 → Cl3CCOOH + 3 HCl.
Impieghi
In passato, agli inizi del 1900, l’acido tricloroacetico trovava impiego nella produzione del sale di sodio, utilizzato come erbicida. Attualmente, oltre ad essere utilizzato per sintesi organiche, è impiegato come agente chimico decapante nel trattamento superficiale dei metalli, come ausiliario nella finitura tessile e come solvente nell’industria delle materie plastiche.
In ambito laboratoriale, l’acido tricloroacetico è in grado di precipitare le proteine, consentendone la separazione dal solvente. È altresì utilizzato in soluzione o in gel per trattare calli, cicatrici, porri, macchie e verruche, nonché per effettuare peeling a fini cosmetici, eliminando le cicatrici derivanti dall’acne, sempre sotto supervisione dermatologica.