Acido tricloroacetico: caratteristiche, sintesi, impieghi
L’acido tricloroacetico è un composto facente parte della famiglia degli acidi carbossilici, caratterizzato dalla presenza di tre atomi di cloro adiacenti al gruppo carbossile e dalla formula Cl3CCOOH.
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Caratteristiche
Questo solido igroscopico con odore pungente è solubile in acqua e in diversi solventi organici. Contrariamente alla maggior parte degli acidi carbossilici, l’acido tricloroacetico è considerato un acido forte (K_a = 2,2 ∙ 10^-2) grazie alla presenza di tre atomi di cloro, con un’elettronegatività superiore a quella dell’idrogeno. Questo comporta un aumento dell’acidità per effetto induttivo dovuto alla presenza di sostituenti più elettronegativi dell’idrogeno, che contribuiscono a stabilizzare la carica negativa dell’anione carbossilato.
Le soluzioni acquose di acido tricloroacetico si decompongono a caldo producendo biossido di carbonio e cloroformio secondo la reazione:
Cl3CCOOH → CO2 + CHCl3.
Questo processo avviene rapidamente in presenza di basi organiche o inorganiche.
Sintesi
L’acido tricloroacetico è prodotto su larga scala tramite la clorurazione dell’acido acetico o dell’acido cloroacetico a temperature comprese tra 140 °C e 160 °C, con l’aggiunta di ipoclorito di calcio Ca(ClO)2 quale catalizzatore della reazione:
CH3COOH + 3 Cl2 → Cl3CCOOH + 3 HCl.
Impieghi
In passato, l’acido tricloroacetico era impiegato per produrre il sale di sodio, utilizzato come erbicida. Attualmente è utilizzato principalmente per sintesi organiche, come agente decapante nel trattamento dei metalli, nell’industria tessile come ausiliario nella finitura, e come solvente nell’industria delle materie plastiche.
In laboratorio, l’acido tricloroacetico è impiegato per precipitare le proteine consentendone la separazione dal solvente. Inoltre, è utilizzato in soluzione o in gel per trattare varie condizioni cutanee come calli, cicatrici, porri, macchie e verruche, e per effettuare trattamenti peeling per eliminare le cicatrici da acne, sempre sotto supervisione dermatologica.
