L’acrilato di metile, o metilacrilato, è un composto chimico di grande rilevanza industriale. La sua formula molecolare, CH₂=CH−CO−O−CH₃, lo identifica come l’estere metilico dell’acido acrilico. Questo liquido incolore e volatile ha proprietà particolari che ne fanno un intermediario essenziale nella produzione di vari polimeri e copolimeri.

Proprietà Fisiche e Chimiche

L’acrilato di metile si distingue per una densità di 0.956 g/mL a 25 °C e un punto di ebollizione di 80.5 °C, caratteristiche che lo rendono facilmente manipolabile in molti processi chimici. Tuttavia, essendo altamente infiammabile e scarsamente solubile in acqua, richiede una gestione attenta.

“La chimica dei polimeri continua a rivoluzionare il mondo industriale, grazie a composti come l’acrilato di metile, che permettono la creazione di materiali innovativi e performanti”

È invece ben solubile in solventi organici come etanolo, acetone e benzene, ampliando le sue possibilità di utilizzo. L’acrilato di metile deve essere conservato a temperature inferiori a 21 °C, in ambienti ventilati e in presenza di un inibitore per evitare la polimerizzazione, una reazione che può avvenire spontaneamente in condizioni inappropriate.

Sintesi dell’Acrilato di Metile

Uno dei metodi più comuni per sintetizzare l’acrilato di metile prevede l’esterificazione dell’acido acrilico con metanolo in presenza di un catalizzatore acido, come l’acido solforico o p-toluensolfonico. La reazione avviene in fase liquida e sfrutta un eccesso di metanolo per spingere l’equilibrio verso la formazione dell’estere. Dopo la reazione, i sottoprodotti vengono separati e riciclati, garantendo un processo sostenibile. Un’ulteriore distillazione finale consente di ottenere un prodotto con una purezza del 99.5%.

Oltre a questa via tradizionale, esistono altri approcci sintetici, tra cui l’ossidazione del propene con catalizzatori a base di molibdeno e bismuto o l’uso di acetato di metile e formaldeide attraverso una condensazione aldolica in fase vapore. Quest’ultimo metodo, che avviene a temperature tra 350°C e 380°C su catalizzatori VPO, offre un’alternativa economica e più ecologica.

Reattività Chimica e Applicazioni

L’acrilato di metile, grazie alla presenza di un legame α, β-insaturo e di gruppi esterei elettronattrattori, partecipa a reazioni di addizione con nucleofili, come nel caso dell’H₂S, che dà origine a tioeteri. Inoltre, è un eccellente dienofilo per le reazioni di Diels-Alder, che permettono di ottenere prodotti biciclici di grande valore in sintesi organica, come dimostrato nelle reazioni con ciclopentadiene catalizzate da acidi di Lewis come il cloruro di alluminio .

Un altro aspetto interessante è la polimerizzazione radicalica dell’acrilato di metile. Il polimetilacrilato (PMA), il polimero omologo dell’acrilato di metile, è idrofobo e solubile in solventi organici come il dimetilsolfossido. Questo materiale trova impiego in una vasta gamma di applicazioni industriali, come le vernici e i rivestimenti polimerici, grazie alle sue proprietà di resistenza chimica e meccanica.

Copolimeri e Polimeri

Gli acrilati sono alla base di una vasta famiglia di polimeri e copolimeri, tra cui il polietilenemetilacrilato (EMA), utilizzato in applicazioni come tubi flessibili, condutture e pellicole protettive. L’acrilato di metile può essere copolimerizzato con diversi monomeri, tra cui acido acrilico, acrilonitrile, stirene e acetato di vinile, per ottenere materiali con proprietà meccaniche e chimiche differenti.

Considerazioni Finali

L’acrilato di metile rappresenta un’importante materia prima per l’industria chimica, grazie alla sua versatilità sia nelle sintesi che nelle applicazioni industriali. Tuttavia, come per molti composti organici volatili e infiammabili, è necessario rispettare rigorosi protocolli di sicurezza per evitare rischi legati alla sua manipolazione e conservazione.

Glossario dei Termini Chiave

• Acrilato di metile: Estere metilico dell’acido acrilico, liquido volatile e infiammabile utilizzato nella produzione di polimeri.
• Acido acrilico: Acido carbossilico insaturo, precursore dell’acrilato di metile.
• Esterificazione: Reazione chimica tra un acido carbossilico e un alcol per formare un estere.
• Addizione di Michael: Reazione di addizione nucleofila su un composto carbonilico α,β-insaturo.
• Reazione di Diels-Alder: Reazione di cicloaddizione tra un diene e un dienofilo per formare un composto ciclico.
• Polimerizzazione: Processo di reazione a catena che porta alla formazione di molecole ad alto peso molecolare (polimeri).
• Omopolimero: Polimero costituito da unità ripetitive dello stesso monomero.
• Copolimero: Polimero costituito da due o più monomeri differenti.
• Polimetilacrilato (PMA): Omopolimero dell’acrilato di metile, idrofobo e sensibile all’acqua.
• Polietilene metacrilato (EMA): Copolimero dell’acrilato di metile e dell’etene, utilizzato in tubi, pellicole e altri prodotti.

Quiz

Rispondi alle seguenti domande in 2-3 frasi.

1. Descrivi la struttura chimica dell’acrilato di metile.
2. Elenca due metodi di sintesi dell’acrilato di metile.
3. Qual è il ruolo dell’acido solforico nella sintesi dell’acrilato di metile a partire dall’acrilonitrile?
4. Perché l’ossidazione del propene per la produzione di acrilato di metile è un metodo limitato?
5. A quale classe di composti appartiene l’acrilato di metile e perché?
6. Con quale tipo di reazione l’acrilato di metile reagisce con l’H2S?
7. Cos’è la reazione di Diels-Alder e come si applica all’acrilato di metile?
8. Come viene utilizzato l’acrilato di metile nell’industria delle materie plastiche?
9. Quali sono le principali differenze tra polimetilacrilato (PMA) e polietilene metacrilato (EMA)?
10. Elenca tre monomeri che possono essere copolimerizzati con l’acrilato di metile.

Risposte al Quiz

1. L’acrilato di metile è un estere con formula CH2=CH-CO-O-CH3. Contiene un gruppo estere (-CO-O-) legato a un gruppo vinilico (CH2=CH-).
2. Due metodi di sintesi sono l’esterificazione dell’acido acrilico con metanolo in presenza di un catalizzatore acido e la reazione tra acetato di metile e metanolo in presenza di un catalizzatore a base di cobalto e metossido di sodio.
3. L’acido solforico agisce come catalizzatore acido nell’idrolisi dell’acrilonitrile per produrre acido acrilico, che può poi essere esterificato per formare acrilato di metile.
4. L’ossidazione del propene richiede l’utilizzo di propene derivato da petrolio, una risorsa fossile limitata e dal costo crescente.
5. L’acrilato di metile appartiene ai composti α, β-insaturi perché il doppio legame carbonio-carbonio si trova in posizione α, β rispetto al gruppo carbonilico dell’estere.
6. L’acrilato di metile reagisce con H2S tramite una reazione di addizione nucleofila, formando un tioetere.
7. La reazione di Diels-Alder è una cicloaddizione tra un diene e un dienofilo. L’acrilato di metile, essendo un dienofilo, può reagire con dieni come il ciclopentadiene per formare composti biciclici.
8. L’acrilato di metile è un importante monomero per la produzione di plastiche acriliche, vernici, adesivi e altri materiali polimerici.
9. Il PMA è un omopolimero dell’acrilato di metile, idrofobo e sensibile all’acqua, mentre l’EMA è un copolimero dell’acrilato di metile e dell’etene, più resistente e flessibile.
10. Tre monomeri copolimerizzabili con l’acrilato di metile sono: acido acrilico, stirene e butadiene.

Domande in sintesi su Acrilato di Metile

1. Che cos’è l’acrilato di metile?

L’acrilato di metile, noto anche come metilacrilato, è un composto organico con la formula CH₂=CH−CO−O−CH₃. È l’estere metilico dell’acido acrilico ed è un liquido volatile, infiammabile e incolore con un odore acre.

2. Quali sono le principali applicazioni dell’acrilato di metile?

L’acrilato di metile è un intermedio chimico versatile utilizzato nella produzione di vari prodotti, tra cui:

• Plastica acrilica (polimetilacrilato o PMA)
• Vernici
• Adesivi
• Materiali polimerici
• Resine acriliche e vinilacriliche

3. Come viene sintetizzato l’acrilato di metile?

Esistono diversi metodi per sintetizzare l’acrilato di metile:

• Esterificazione dell’acido acrilico: Questo è il metodo più comune e prevede la reazione dell’acido acrilico con metanolo in presenza di un catalizzatore acido.
• Idrolisi dell’acrilonitrile: Questo metodo prevede l’uso di acido cianidrico, che è tossico e produce rifiuti difficili da gestire.
• Ossidazione del propene: Questo processo è limitato dal costo del propene, derivato dal petrolio.
• Condensazione aldolica di acetato di metile e formaldeide: Questo metodo utilizza catalizzatori solidi e produce acrilato di metile in un unico passaggio.
• Reazione di acetato di metile e metanolo: Questo metodo utilizza un complesso di cobalto come catalizzatore e avviene in condizioni blande.

4. Quali sono le precauzioni di sicurezza da adottare quando si maneggia l’acrilato di metile?

L’acrilato di metile è altamente infiammabile e deve essere tenuto lontano da fiamme libere e scintille. È anche irritante per la pelle, gli occhi e le vie respiratorie. Deve essere conservato in un’area ben ventilata e lontano da ossidanti per prevenire la polimerizzazione.

5. Qual è la differenza tra acrilato di metile e polimetilacrilato (PMA)?

L’acrilato di metile è un monomero, un’unità singola che può legarsi ad altre unità simili per formare un polimero. Il polimetilacrilato (PMA) è il polimero dell’acrilato di metile, formato dalla polimerizzazione di molte unità di acrilato di metile.

6. Quali sono le proprietà del PMA?

Il PMA è un materiale termoplastico rigido, trasparente e resistente agli agenti atmosferici. Ha una bassa temperatura di transizione vetrosa, il che significa che diventa morbido e flessibile a temperature relativamente basse. È anche relativamente economico da produrre.

7. In che modo l’acrilato di metile reagisce come accettore di Michael?

L’acrilato di metile, con il suo doppio legame attivato dal gruppo estere, può subire reazioni di addizione con nucleofili in presenza di una base. Questa reazione è conosciuta come addizione di Michael, dove l’acrilato di metile funge da accettore di Michael.

8. L’acrilato di metile può partecipare alle reazioni di Diels-Alder?

Sì, l’acrilato di metile può agire come un dienofilo in una reazione di Diels-Alder, reagendo con un diene per formare un composto ciclico. Questa reazione è spesso catalizzata da acidi di Lewis come il cloruro di alluminio per aumentarne la velocità e la selettività.

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