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Acrilonitrile: sintesi, usi

L’acrilonitrile, noto anche come cianuro di vinile, è un liquido incolore facilmente volatile con un odore forte e soffocante. È considerato molto tossico e ha un punto di ebollizione di 78°C. Secondo l’EFSA, i principali rischi legati alla tossicità dell’acrilonitrile includono la neurotossicità, effetti negativi sulla riproduzione maschile, la tossicità dello sviluppo e la cancerogenicità.

Utilizzo industriale dell’acrilonitrile

L’acrilonitrile rappresenta un prodotto importante nell’industria chimica organica in quanto viene utilizzato per la produzione di polimeri e copolimeri che costituiscono fibre sintetiche, materie plastiche ed elastomeri di ampia diffusione.

Sintesi dell’acrilonitrile

L’acrilonitrile viene prodotto per ossidazione del propilene mediante un processo che prevede l’uso di una miscela di aria, ammoniaca e propilene inviata in reattori a letto fluido a elevate temperature e in presenza di catalizzatori a base di fosfomolibdato di ammonio. La reazione di sintesi è la seguente:

2 CH3CH=CH2 + 3 O2 + 2 NH3 → 2 CH2=CHCN + 6 H2O

L’acrilonitrile prodotto viene poi assorbito in e purificato per distillazione. Oltre all’acrilonitrile puro, si ottengono anche sottoprodotti come l’acetonitrile.

Processi industriali basati sull’acrilonitrile

Alcuni processi industriali di rilievo si basano sull’utilizzo dell’acrilonitrile, tra cui la produzione di adiponitrile, esteri acrilici e .

Adiponitrile

L’adiponitrile è un intermedio importante per la sintesi del Nylon 6,6. Attraverso un processo elettrochimico che impiega sali di alchilammonio, l’acrilonitrile può essere trasformato in adiponitrile con elevate rese produttive.

Esteri acrilici

Gli esteri acrilici liquidi incolori che tendono facilmente a polimerizzarsi. Sono basati su processi che prevedono la sintesi di acrilati partendo dall’acrilonitrile e includono la formazione intermedia di solfato di acrilammide.

In conclusione, l’acrilonitrile gioca un ruolo chiave in diversi processi industriali che portano alla produzione di materiali ampiamente utilizzati in diversi settori.

Sintesi dell’estere acrilico e suoi impieghi

La sintesi dell’estere acrilato avviene mediante la reazione tra CH2=CHCONH2·H2SO4 e un alcol ROH, producendo CH2=CHCOOR (estere acrilico) e NH4HSO4 (solfato acido di ammonio), dove R può essere -CH3 o -CH2-CH3. Questo processo, comunemente utilizzato nello sviluppo degli acrilati, ha visto una riduzione della sua rilevanza industriale con l’avvento di impianti di produzione su larga scala di acetilene o propilene.

Acrilammide

L’acrilammide, con formula CH2=CHCONH2, è un composto noto come 2-propenammide, sintetizzato per la prima volta nel 1949. Questa molecola rappresenta un intermedio fondamentale nella sintesi degli acrilati e trova impiego nella produzione di poliacrilammide, utilizzata come flocculante per il trattamento delle acque di approvvigionamento e scarico. Oltre all’industria tessile e cartaria, l’acrilammide è impiegata come additivo impermeabilizzante per murature e come addensante per soluzioni per aumentare la viscosità.

La polimerizzazione dell’acrilammide avviene in soluzione acquosa, e il polimero risultante mostra una buona solubilità in acqua ma una scarsa solubilità in solventi organici comuni.

L’acrilammide è considerata una sostanza tossica che può formarsi durante la cottura ad alte temperature. Gli studi dimostrato la presenza di acrilammide in alimenti come patatine fritte, fette biscottate e caffè. Si ritiene che la sua formazione durante la cottura sia il risultato della reazione tra asparagina e zuccheri riducenti come fruttosio e glucosio.

Questi processi chimici e applicazioni industriali sottolineano l’importanza delle reazioni e delle proprietà dell’acrilammide nel contesto della chimica e dell’industria moderna.

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