Acroleina: caratteristiche, produzione e utilizzi
L’acroleina, con formula CH2=CHCHO, è la più semplice tra le aldeidi insature. Si tratta di un liquido incolore o giallastro con un odore acre di grasso bruciato, facilmente evaporabile e infiammabile, solubile in acqua, alcol e vari solventi organici.
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Sintesi
L’acroleina può essere ottenuta tramite condensazione aldolica tra formaldeide e acetaldeide, secondo la reazione: HCHO + CH3CHO → CH2=CHCHO + H2O, mediante il processo Degussa sviluppato dall’azienda chimica tedesca Evonik Degussa.
Produzione industriale
Attualmente, a livello industriale, l’acroleina viene principalmente prodotta attraverso l’ossidazione del propene in presenza di ossidi metallici come catalizzatori, secondo la reazione: CH2=CHCH3 + O2 → CH2=CHCHO + H2O.
Negli ultimi anni, grazie alla disponibilità di glicerolo come sottoprodotto nella produzione di biodiesel, l’acroleina può essere ottenuta tramite la pirolisi del glicerolo, secondo la reazione: HO-CH2-CHOH-CH2-OH → CH2=CHCHO + 2 H2O.
L’acroleina risulta essere tossica per il fegato e irritante per la mucosa gastrica.
Utilizzi
L’acroleina è impiegata come biocida per combattere erbe infestanti e alghe nei canali di irrigazione. Viene inoltre utilizzata nella sintesi dell’acido acrilico, ma la maggior parte della produzione è dedicata alla sintesi della metionina attraverso la reazione con il metantiolo.
La metionina è nota per le sue proprietà antiossidanti ed è impiegata in integratori alimentari per alleviare i sintomi di varie patologie, come l’osteoartrite e la fibromialgia.
In conclusione, l’acroleina ha diverse applicazioni industriali e nell’ambito della chimica organica, contribuendo a diversi processi di sintesi e alla produzione di importanti composti.
Utilizzi dell’acroleina e reazioni chimiche
L’acroleina può subire numerose reazioni chimiche, tra cui l’ossidazione in presenza di perossido di idrogeno o ossidi metallici per formare l’acido acrilico. Un’altra reazione importante è quella con il trietilsilano seguita da idrolisi, che permette una riduzione selettiva del doppio legame trasformandola in propanale. L’acroleina può anche partecipare a reazioni pericicliche, metatesi, addizioni 1,2 e addizioni 1,4.
Rischi per la salute legati all’acroleina
Presente nel fumo di sigaretta e nei componenti derivanti dalla combustione di combustibili fossili, l’acroleina può essere assunta anche tramite gli alimenti, come ad esempio nei cibi fritti, nel caffè tostato e negli oli degradati. L’inalazione di acroleina può causare danni polmonari e alle vie respiratorie, irritazione alle mucose gastriche e agli occhi. Un’elevata esposizione può avere effetti sul sistema nervoso centrale.
Tossicità e cancerogenicità dell’acroleina
Inoltre, l’acroleina è una sostanza potenzialmente cancerogena e tossica per il fegato. Bisogna prestare particolare attenzione sia all’esposizione ambientale che all’assunzione tramite gli alimenti, poiché la tossicità di questa sostanza può avere gravi conseguenze sulla salute umana.
