Addizione di acidi alogenidrici agli alcheni: meccanismo e prodotti di reazione
Quando gli acidi alogenidrici vengono sommati agli alcheni, si verifica una reazione che comporta la rottura del doppio legame e la formazione di alogenuri alchilici. Questo processo avviene in due fasi distinte: la prima fase è la fase lenta della reazione, durante la quale avviene un attacco elettrofilo del protone con conseguente formazione di un carbocatione; nella seconda fase, che è veloce, l’alogenuro si lega al carbocatione attraverso un attacco nucleofilo.
Nei casi degli alcheni simmetrici, in cui il numero di atomi di carbonio rispetto al doppio legame è uguale, si ottiene un unico prodotto di reazione. Ad esempio, l’etene produce come risultato l’1-alogenoetano, mentre il 3-esene dà come prodotto il 3-alogenoalcano.
Tuttavia, negli alcheni asimmetrici, si formano due diversi carbocationi, di cui uno è più stabile dell’altro. Il prodotto di reazione sarà determinato dal carbocatione che si è formato. Ad esempio, nel caso del propene, si formerà principalmente il carbocatione secondario rispetto a quello primario, producendo come risultato il 2-cloropropano.
È possibile prevedere il prodotto di reazione di un’addizione di acidi alogenidrici ad un alchene asimmetrico utilizzando la regola di Markovnikov. Secondo questa regola, quando un acido alogenidrico si somma a un doppio legame, l’idrogeno si lega al carbonio più idrogenato e l’alogeno si attacca al carbonio meno idrogenato.
Infine, l’addizione di acidi alogenidrici agli alcheni procede in due fasi e porta alla formazione di alogenuri alchilici. Il tipo di prodotto ottenuto dipende dalla simmetria dell’alchene e dalla stabilità relativa dei carbocationi.