Addizioni radicaliche: meccanismo e esempi
Le addizioni radicaliche possono essere attivate da perossidi, azocomposti termolabili o mediante irradiazione con luce ultravioletta. In queste condizioni, si verificano reazioni a catena di radicali liberi.
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Esempio di addizione radicalica
Un esempio esplicativo di addizione radicalica avviene tra il propene e il bromuro di idrogeno. Durante la fase di iniziazione, viene generato l’atomo di bromo che costituisce il radicale chiave per il processo di scissione omolitica di HBr.
Propagazione
Successivamente, si passa alla fase di propagazione della catena radicalica, durante la quale l’atomo di bromo si addiziona al doppio legame, dando luogo a un radicale intermedio che reagisce con una molecola di HBr in un processo di transfer, generando il prodotto finale e un altro atomo di bromo, che continua la catena di reazioni radicaliche. La catena di reazioni si ferma se i radicali sono coinvolti in reazioni di terminazione.
Terminazione
La terminazione avviene quando due radicali liberi si combinano per formare una molecola stabile o quando un radicale libero reagisce con un altro tipo di molecola per formare un prodotto stabile.
Reazione di HBr con un alchene asimmetrico
Nel contesto dell’addizione di HBr ad un alchene asimmetrico con un meccanismo radicalico, la direzione dell’addizione è determinata da quale dei due atomi di carbonio coinvolti nel doppio legame è attaccato da Br· nello stadio di addizione.
A seconda del radicale che si forma si otterrà un diverso prodotto di reazione: nel caso che si forma un radicale secondario il prodotto di reazione sarà l’1-bromo-propano, mentre se si forma un radicale primario il prodotto di reazione sarà il 2-bromo-propano. La via preferita viene determinata dalla stabilità del radicale intermedio: l’intermedio che verrà a formarsi preferenzialmente è il radicale secondario con conseguente formazione dell’1-bromo-propano.
In presenza di perossidi, il prodotto di tale reazione è di tipo anti-Markovnikov, il che rappresenta un’eccezione alla regola di Markovnikov secondo la quale l’addizione di un acido alogenidrico ad un doppio legame porta alla formazione di un composto in cui l’idrogeno si somma al carbonio più idrogenato e l’alogeno a quello meno idrogenato.
È importante sottolineare che l’orientazione nelle addizioni radicaliche ad alcheni asimmetrici può essere prevista sulla base del fatto che il radicale si addiziona portando alla formazione del radicale più stabile. Tuttavia, se si desidera ottenere un prodotto anti-Markovnikov, è preferibile utilizzare la via dell’idroborazione.
In sintesi, le addizioni radicaliche rappresentano un importante meccanismo reattivo utilizzato in chimica organica con varie implicazioni e applicazioni pratiche.
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