Alcaloidi: classificazione, proprietà, estrazione, droghe e veleni

Scopriamo insieme gli alcaloidi: sostanze naturali con sorprendenti proprietà

Gli alcaloidi sono composti organici di origine naturale che contengono atomi di azoto situati all’interno di un sistema ciclico. A causa della presenza di azoto, agiscono come basi di Brønsted-Lowry e reagiscono con gli acidi per formare sali, per questo motivo prendono il loro nome da “alkali-like”, cioè “simili alle sostanze alcaline”.

Classificazione degli Alcaloidi

Principalmente presenti in molte specie vegetali, gli alcaloidi sono stati individuati in circa il 15% delle piante, batteri, funghi e animali. Sono diffusi nelle gimnosperme e angiosperme, e si trovano in tutte le parti della pianta in diverse quantità.

Attualmente sono conosciuti oltre 3000 alcaloidi diversi in più di 4000 specie vegetali. Questi composti sono classificati sia in base alla loro struttura, con categorie come indoli, chinoline, pirrolidine, piridine, che in base alla famiglia di piante in cui sono presenti.

Proprietà e Utilizzi degli Alcaloidi

Gli alcaloidi si presentano solitamente come solidi cristallini incolori dal sapore amaro e svolgono un ruolo difensivo contro gli erbivori e gli insetti. Le piante contenenti alcaloidi sono state utilizzate da secoli a fini medicinali grazie alle loro proprietà antibatteriche, antinfiammatorie, analgesiche e ipnotiche.

Ancora oggi gli alcaloidi sono di grande interesse nel campo farmacologico e medico, con sostanze come la morfina, la stricnina, la chinina, l’atropina, l’efedrina, la caffeina e la nicotina che sono solo alcuni esempi di alcaloidi utilizzati nella pratica medica.

Estrazione degli Alcaloidi

L’estrazione e l’isolamento degli alcaloidi dalle fonti vegetali è un processo delicato che prevede la separazione di questi composti dagli altri costituenti della pianta. Spesso le piante contengono diversi alcaloidi con strutture chimiche simili, rendendo necessario un processo di estrazione attentamente pianificato.

Isolamento e Utilizzo degli Alcaloidi

Per isolare gli alcaloidi si ricorre a tecniche di separazione come la cromatografia liquida ad alta prestazione (HPLC). Questi composti, caratterizzati dalla loro natura e dalla capacità di formare sali, possono essere estratti con solventi organici polari come etanolo, cloroformio o con soluzioni acquose.

*Metodi di Estrazione

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L’estrazione degli alcaloidi può essere effettuata con tre tipi di solventi differenti:
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Solventi miscibili con acqua

come metanolo, etanolo e isopropanolo.
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Solventi immiscibili con acqua

come etere dietilico, cloroformio e etere isopropilico.
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Acqua

, utilizzata dopo l’acidificazione con acido cloridrico, acido solforico o acido acetico. Successivamente, la soluzione viene alcalinizzata con ammoniaca e gli alcaloidi estratti con solventi immiscibili con l’acqua.

Alcaloidi negli Alimenti

Gli alcaloidi sono presenti in diversi alimenti e bevande comuni, come la caffeina nel caffè, la teobromina nei semi di cacao, la teofillina nel tè, la tomatina nei pomodori e la solanina nelle patate. La caffeina è l’alcaloide più diffuso, presente anche in bevande analcoliche come la Coca Cola, mentre la chinina è impiegata per il suo gusto amaro nei tonici.

Applicazioni Mediche e Tossicità degli Alcaloidi

Alcuni alcaloidi hanno proprietà stimolanti sul sistema nervoso centrale, possono agire come anestetici e vasocostrittori, ma presentano anche effetti tossici. Tra i più noti:
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Cocaina

, con effetti che vanno dalla distorsione cognitiva alle convulsioni e alla morte in caso di sovradosaggio.
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Morfina

, utilizzata come analgesico ma anche per i suoi effetti sedativi nonché come stupefacente.
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Stricnina

, un potente veleno che può provocare la morte per asfissia.

In conclusione, gli alcaloidi sono composti naturali con una vasta gamma di applicazioni e effetti, che vanno dall’uso medico a quello tossico, e che richiedono tecniche specifiche per il loro isolamento e identificazione.