Alcheni: proprietà spettroscopiche, metodi di sintesi e reattività.

Alcheni: proprietà spettroscopiche, metodi di sintesi e reattività

Gli alcheni sono un tipo di idrocarburi con la formula generale C_nH_2n, caratterizzati da un doppio legame che si forma per sovrapposizione laterale degli orbitali 2p_z che non intervengono nell’ibridazione sp².

Proprietà spettroscopiche

*Infrarosso

*
Le vibrazioni di stiramento del legame C-H e C=C sono tra le principali caratteristiche degli alcheni nell’infrarosso. La posizione e il numero di bande in questa zona dello spettro servono a differenziare i vari tipi di alcheni. Le vibrazioni di deformazione del legame =C-H variano a seconda del tipo di sostituenti sul doppio legame.

*Ultravioletto

*
Le bande di assorbimento all’ultravioletto forniscono informazioni limitate sulla struttura degli alcheni.

*Risonanza magnetica nucleare

*
I protoni su atomi di carbonio con doppio legame sono molto schermati rispetto a quelli dei corrispondenti alcani. La risonanza magnetica nucleare è utile per riconoscere isomeri geometrici attraverso le costanti di accoppiamento.

Metodi di sintesi

Le reazioni di eliminazione sono comuni nei metodi di sintesi degli alcheni. Alcuni dei principali metodi includono la disidratazione degli alcoli catalizzata dagli acidi, la deidroalogenazione degli alogenuri alchilici, la dealogenazione di alogenuri vicinali, la formazione da eteri, la reazione di Witting e le reazioni di alogenuri allilici con reattivi di Grignard.

Reattività

Gli alcheni, grazie alla nuvola di elettroni π nella loro struttura molecolare, mostrano una notevole reattività nei confronti di elettrofili. Le reazioni di addizione elettrofila sono comuni, ma anche le reazioni di addizione nucleofila possono verificarsi in presenza di alcheni sostituiti con forti elettronattrattori.

Reazioni

Le reazioni comuni degli alcheni includono l’addizione di acidi alogenidrici, l’addizione di acido solforico con formazione di alcoli, l’idratazione degli alcheni e l’addizione di acqua secondo la regola di Markovnikov.

In conclusione, gli alcheni presentano interessanti proprietà spettroscopiche, diversi metodi di sintesi e mostrano una reattività significativa che li rende oggetto di interesse per numerose applicazioni in ambito chimico e industriale.

Addizione di alcheni: meccanismi, reagenti e applicazioni

La reazione di addizione degli alcheni è un processo fondamentale in chimica organica che porta alla formazione di nuovi legami carbonio-carbonio. Questa reazione può avvenire con diversi reagenti e solitamente segue meccanismi specifici. Vediamo alcuni esempi di reazioni di addizione degli alcheni e il relativo meccanismo.

Alogenazione

La alogenazione degli alcheni avviene tramite la formazione di un complesso a trasferimento di carica con la molecola di alogeno polarizzata dalla collisione con la nuvola di elettroni π dell’alchene. Questo porta alla formazione di uno ione alonio a ponte, con attacco da parte dei due atomi di carbonio del doppio legame e rottura del legame alogeno-alogeno. Infine, lo ione alogenuro X^– opera un attacco nucleofilo sullo ione alonio con formazione del dialogenuro vicinale trans.

Idroborazione

Nella idroborazione degli alcheni, l’atomo di boro del diborano agisce come un acido di Lewis (elettrofilo), dando luogo alla formazione del trialchilborano come prodotto di reazione.

Idrogenazione catalitica

L’idrogenazione catalitica, in presenza di catalizzatori quali Ni, Pd, Pt, è cis-stereospecifica e porta alla formazione dell’alcano corrispondente come prodotto di reazione.

Epossidazione

Gli alcheni reagiscono in presenza di peracidi con formazione dell’epossido e di un acido carbossilico.

Dimerizzazione

In presenza di acidi ad alta temperatura, gli alcheni danno prodotti di dimerizzazione.

Alchilazione

Questa reazione è utilizzata per la produzione su vasta scala dell’isottano per addizione di isobutano a isobutene in presenza di acidi a 0°C.

Ossidrilazioni

Sono reazioni stereospecifiche per ottenere cis o trans dioli.

Ozonolisi

Per demolizione ossidativa degli alcheni si ottengono composti carbonilici.

Ossidazione

Gli alcheni subiscono la demolizione ossidativa in presenza di forti agenti ossidanti, come KMnO₄ alcalino concentrato, CrO₃ in acido acetico, K₂Cr₂O₇ in acido solforico. Questa reazione può essere utilizzata per l’analisi strutturale di un alchene con particolare riferimento alla posizione del doppio legame.

Queste reazioni sono di fondamentale importanza in chimica organica e trovano numerose applicazioni sia in laboratorio che nell’industria chimica.