Alchini: strutture, proprietà e nomenclatura
Gli alchini sono composti organici caratterizzati da un triplo legame carbonio-carbonio e una formula generale di CnH2n-2, facendoli rientrare nella categoria degli idrocarburi insaturi.
Questi composti presentano due siti di insaturazione, e i due atomi di carbonio coinvolti nel triplo legame mostrano un’ibridazione di tipo sp.
Struttura
Il triplo legame tra i due atomi di carbonio è formato da un legame σ dalla sovrapposizione di due orbitali ibridi sp lungo l’asse del legame e due legami π dalla sovrapposizione in direzione perpendicolare all’asse del legame delle due coppie di orbitali p non coinvolte nell’ibridazione. Questo determina la formazione di un orbitale approssimativamente a forma di tubo che avvolge l’asse del legame C-C lungo la sua lunghezza.
Proprietà
Gli alchini hanno punti di fusione, di ebollizione e peso specifico maggiori rispetto ai corrispondenti alcani e alcheni con lo stesso numero di atomi di carbonio. Questo è dovuto alla loro struttura più compatta e lineare, che porta a maggiori attrazioni di van der Waals.
Nomenclatura
La nomenclatura degli alchini segue le regole I.U.P.A.C., utilizzando il suffisso -ino per indicare la presenza del triplo legame e designando la posizione di quest’ultimo mediante un numero. Ad esempio, l’alchino più semplice, HC≡CH, è conosciuto come etino o acetilene. Quest’ultimo viene utilizzato come combustibile per i cannelli ossiacetilenici.
L’omologo superiore dell’etino è il propino CH3C≡CH, mentre l’omologo superiore della serie con formula C4H6 presenta due isomeri: 1-butino CH≡CCH2CH3 e 2-butino CH3C≡CCH3.
Gli alchini si distinguono dagli altri idrocarburi per la relativa maggior acidità, e l’idrogeno legato ad un atomo di carbonio coinvolto in un triplo legame posto al termine della catena è considerato piuttosto acido.