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Alcol cinnamilico: proprietà, sintesi, reazioni, usi

Cos’è l’alcol cinnamilico e le sue caratteristiche

L’alcol cinnamilico è un composto organico con formula C6H5CH=CHCH2OH presente naturalmente in resine, balsamo del Perù e foglie di cannella in forma esterificata. Si tratta di un , con un gruppo benzenico legato a un gruppo alcolico primario insaturo.

Proprietà dell’alcol cinnamilico

L’alcol cinnamilico si presenta come un solido cristallino bianco o, se impuro, come un liquido giallo oleoso. È poco solubile in acqua ma si dissolve bene in solventi organici come etanolo, etere etilico, glicerolo e diclorometano.

Come viene sintetizzato l’alcol cinnamilico

Essendo presente in quantità esigue in , l’alcol cinnamilico viene sintetizzato partendo dalla cinnamaldeide. Una via sintetica comune implica l’idrogenazione catalitica della cinnamaldeide per ridurre selettivamente il gruppo carbonilico usando un catalizzatore a base di osmio e carbonio. Un altro metodo prevede la riduzione della cinnamaldeide con sodio trimetossiboroidruro.

Reazioni e usi dell’alcol cinnamilico

L’alcol cinnamilico subisce principalmente l’ossidazione in presenza di biossido di manganese, porta formazione di cinnamaldeide. Quest’ultima, mediante ulteriore ossidazione, può produrre acido 3-fenilpropanoico. L’alcol cinnamilico è ampiamente utilizzato per il suo profumo in molte composizioni floreali e come componente base per ottenere esteri profumati. Trova impiego anche in cosmetici e prodotti per la cura personale, oltre ai prodotti per il controllo dei parassiti per la sua azione biocida.

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