L’alcol furfurilico (FFA), un composto organico avente formula C5H6O2, è caratterizzato dalla presenza di un anello furanico con un gruppo idrossimetilico -CH2OH in posizione 2, rendendolo un alcol primario. Pur non essendo presente in natura, questo composto viene considerato un potenziale cancerogeno dall’Agenzia internazionale per la ricerca sul cancro e si forma durante i processi di riscaldamento o tostatura.
Produzione industriale
La produzione industriale dell’alcol furfurilico ha avuto inizio nel 1934, quando una nota azienda americana ha raggiunto una notevole conversione del 99% di furfurale in alcol furfurilico. Questo composto viene identificato come contaminante alimentare presente in alimenti trattati termicamente, quali caffè, succhi di frutta,
prodotti da forno, e bevande alcoliche come vini e whisky, generato a seguito della riduzione enzimatica o chimica del furfurolo durante diverse fasi di trattamento degli alimenti.
Proprietà e caratteristiche
L’alcol furfurilico è un liquido incolore o giallo pallido con un odore caratteristico simile alle mandorle, e presenta un sapore amaro. La sua esposizione alla luce e all’aria può provocare alterazioni chimiche, come l’autoossidazione. Ha una
temperatura di fusione di –15°C e un punto di ebollizione di 170°C, ed è miscibile con l’acqua, mostrando anche una buona solubilità in vari solventi organici. A causa della sua reattività, è fondamentale conservarlo a basse temperature per preservarne l’integrità chimica.
Sintesi e applicazioni
La biomassa rinnovabile rappresenta una risorsa promettente come materia prima per la produzione di alcol furfurilico, attraverso la conversione del furfurale che viene trasformato a sua volta in questo composto mediante processi di idrogenazione selettiva. Inoltre, l’alcol furfurilico è alla base della produzione di resine furaniche, utilizzate in vari settori tra cui automobilistico e aerospaziale, e come sostanza chimica per la sintesi di farmaci. La capacità di modificare il legno, migliorandone la durabilità contro la degradazione, lo rende un componente chiave anche nella tecnologia degli adesivi per legno.
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