Alcoli: struttura e classificazione
Gli alcoli sono composti organici che presentano il gruppo funzionale –OH legato a un carbonio ibridato sp^3. Possono essere suddivisi in alcoli primari, secondari o terziari, in base al numero di atomi di carbonio legati al carbonio contenente il gruppo –OH. Ad esempio, un alcol primario è CH_3CH_2OH, con il gruppo –OH legato a un carbonio che è a sua volta legato ad un solo altro carbonio. Un alcol secondario è invece (CH_3)_2CHOH, con il gruppo –OH legato a un carbonio che ha due altri atomi di carbonio come legami, mentre un alcol terziario è (CH_3)_3COH, con il gruppo –OH legato a tre atomi di carbonio.
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Nomenclatura e proprietà degli alcoli
Nella nomenclatura degli alcoli, si identifica la catena più lunga di atomi di carbonio, che viene numerata in modo che il carbonio con il gruppo –OH abbia il numero più basso possibile. Gli alcoli sono riconoscibili dalla desinenza –olo. I alcoli primari formano legami a idrogeno che li rendono meno volatili degli eteri con lo stesso peso molecolare. Differentemente dai alogenuri alchilici che presentano un buon gruppo uscente, gli alcoli non sono reattivi alle reazioni di sostituzione in quanto il gruppo –OH non è un efficace gruppo uscente.
Reazioni di sostituzione negli alcoli
Perché un alcol possa partecipare a una reazione di sostituzione nucleofila, è necessario che il gruppo –OH venga convertito in un gruppo uscente più efficace in presenza di un acido forte. In seguito, gli alcoli possono subire reazioni di sostituzione nucleofila o di ß-eliminazione. Nelle reazioni di sostituzione nucleofila, dopo la protonazione in un ambiente acido, l’alcol reagisce con un alogenuro X^- per formare un alogenuro alchilico.
Nel caso degli alcoli secondari o terziari, il meccanismo di sostituzione nucleofila avviene tramite SN1, con la formazione di un carbocatione terziario come intermedio di reazione. Se l’alcol è primario, la sostituzione nucleofila avviene tramite SN2. I alcoli primari e secondari possono essere trasformati nei corrispondenti alogenuri alchilici mediante l’utilizzo di cloruro di tionile o tribromuro di fosforo.
Reazioni di beta eliminazione
La disidratazione rappresenta la reazione di beta eliminazione più significativa degli alcoli. Un alcol che presenta un idrogeno in posizione beta rispetto al gruppo alcolico ha la capacità di subire tali reazioni. La disidratazione di un alcol porta alla formazione di un alchene.
