Alcoli e le loro reazioni chimiche
Gli alcoli sono composti organici che contengono il gruppo funzionale –OH legato ad un carbonio ibridato sp^3. Possono essere classificati come primari, secondari o terziari, in base al numero di atomi di carbonio legati al carbonio che porta il gruppo –OH. Ad esempio, un alcol primario è CH_3CH_2OH, in cui il gruppo –OH è legato ad un carbonio che è a sua volta legato ad un solo carbonio. Mentre un alcol secondario è (CH_3)_2CHOH, con il gruppo –OH legato ad un carbonio che è legato a due altri atomi di carbonio, e un alcol terziario è (CH_3)_3COH, con il gruppo –OH legato a tre atomi di carbonio.
Nomenclatura e proprietà degli alcoli
Per quanto riguarda la nomenclatura degli alcoli, si individua la catena più lunga di atomi di carbonio, che viene numerata in modo che il carbonio con il gruppo –OH abbia il numero più basso possibile. Gli alcoli sono identificati dalla desinenza –olo. I alcoli primari formano legami a idrogeno che li rende meno volatili degli eteri con lo stesso peso molecolare. Al contrario degli alogenuri alchilici che contengono un buon gruppo uscente, gli alcoli non danno luogo a reazioni di sostituzione in quanto il gruppo –OH non è un buon gruppo uscente.
Reazioni di sostituzione negli alcoli
Perché un alcol possa reagire in una reazione di sostituzione nucleofila è necessario che il gruppo –OH venga trasformato in un migliore gruppo uscente in presenza di un acido forte. Successivamente, gli alcoli possono dar luogo a reazioni di sostituzione nucleofila o di ß-eliminazione. Nelle reazioni di sostituzione nucleofila, dopo essere stato protonato in ambiente acido, l’alcol reagisce con un alogenuro X^- per formare un alogenuro alchilico.
Se l’alcol è secondario o terziario, il meccanismo di sostituzione nucleofila avviene tramite SN1, con formazione del carbocatione terziario come intermedio di reazione. Se l’alcol è primario, il meccanismo di sostituzione nucleofila avviene tramite SN2. Gli alcoli primari e secondari possono essere convertiti nei corrispondenti alogenuri alchilici utilizzando cloruro di tionile o tribromuro di fosforo.
Reazioni di beta eliminazione
La disidratazione è la reazione di beta eliminazione più importante degli alcoli. Un alcol che ha un idrogeno in posizione beta rispetto al gruppo alcolico può dare tali tipi di reazione. La disidratazione di un alcol porta alla formazione di un alchene.