Gli alcoli grassi sono alcoli ad alto peso molecolare generalmente primari che derivano da grassi e oli di origine naturale sia animale che vegetale e hanno formula generale CH3-(CH2)n -CH2OH.
In natura, gli alcoli grassi sono prodotti come parte di una miscela di feromoni in diverse specie di insetti, come falene, termiti, api e vespe.
Proprietà degli alcoli grassi
Il numero di atomi di carbonio presenti nelle catene, spesso lineari, che dipende dall’origine, varia da 4 a 32 e pertanto con un intervallo così ampio della lunghezza delle catene si ha una grande variazione nelle proprietà chimiche e fisiche. Se sono costituiti da un basso numero di atomi di carbonio si presentano come liquidi incolori.
Quelli ad alto peso molecolare al contrario sono solidi cerosi. Gli alcoli grassi con un numero di atomi di carbonio inferiori ad otto sono solubili in acqua. Quelli con numero di atomi superiore a dieci invece sono praticamente insolubili.
Spesso hanno un numero pari di atomi di carbonio e un gruppo –OH legato a un carbonio terminale sebbene alcuni di essi possono presentare ramificazioni o siti di insaturazione. Le posizioni preferenziali delle ramificazioni metiliche sono dal lato opposto rispetto al carbonio recante il gruppo –OH. Iniziando il conteggio dal carbonio terminale detto carbonio ω opposto al carbonio alcolico detto ω-1 in genere gli alcoli grassi portano in posizione ω-1 o ω-2.
Sintesi
La gran parte degli alcoli grassi si trovano in natura sotto forma di esteri costituiti da acidi grassi e da alcoli grassi mentre possono essere ottenuti per via sintetica tramite il processo Ziegler a partire dall’etene:
Al(C2H5)3 + 18 C2H4 → Al(C14H29)3
2 Al(C14H29)3 + 3 O2 + 3 H2O → 6 HOC14H29 + Al2O3
Tradizionalmente, queste molecole sono state prodotte attraverso l’idrogenazione catalitica di prodotti petrolchimici.
Usi
Le proprietà e le potenziali applicazioni degli alcol grassi dipendono dalla loro struttura molecolare. In generale, gli alcoli grassi sono usati come combustibili, solventi, detergenti, cosmetici, lubrificanti e prodotti farmaceutici o possono servire come precursori per altri composti come cere o polimeri.
Gli alcoli grassi sono usati nell’ambito della produzione di detersivi e tensioattivi, costituiscono i componenti di solventi, plastificanti, lubrificanti, inchiostri e colle. Vengono inoltre adoperati quali emulsionanti, emollienti e ispessenti nei cosmetici e negli alimenti.
Hanno un potenziale per applicazioni agricole, ad esempio, infatti, possono essere utilizzati come sostituto per insetticidi commerciali.
Tra gli alcoli grassi di maggior rilievo vi sono l’alcol laurilico e l’alcol stearico.
L’alcol laurilico il cui nome I.U.P.A.C. è dodecan-1-olo è un solido insapore, incolore e dal tipico odore floreale avente formula CH3(CH2)10CH2OH. Esso oltre agli usi tipici degli alcoli grassi è usato come precursore del dodecanale anche detta aldeide laurica usata come componente di molte fragranze.
L’alcol stearico il cui nome I.U.P.A.C. è octadecan-1-olo avente formula CH3(CH2)16CH2OH è insolubile in acqua e si presenta sotto forma di granuli bianchi. Viene usato in particolare come addensante nelle pomate e negli shampoo e balsami per capelli per le sue caratteristiche protettive.