Alcoli insaturi alifatici: sintesi, reazioni

Applicazioni industriali degli alcoli insaturi alifatici

Gli alcoli insaturi alifatici sono ampiamente impiegati in vari settori industriali come la chimica fine, la produzione di fragranze e di composti farmaceutici. Oltre al gruppo funzionale -OH tipico degli alcoli, presentano anche un doppio legame, che li rende particolarmente utili in diverse applicazioni.

Esempi di alcoli insaturi alifatici

Tra gli alcoli insaturi più semplici troviamo l’etanolo, conosciuto come alcol vinilico, il 2-propen-1-olo detto alcol allilico e il 3-buten-1-olo. Questi composti vengono nominati considerando la priorità del gruppo funzionale alcolico rispetto al doppio legame presente.

Proprietà degli alcoli insaturi alifatici

Le proprietà chimiche di questi composti dipendono dalla natura del gruppo alchilico, dal numero e dalla posizione dei doppi e tripli legami. La presenza del gruppo -OH favorisce la formazione di legami a idrogeno, rendendo gli alcoli insaturi utilizzabili come solventi protici. A ambiente sono in genere liquidi volatili, con solubilità in acqua che varia in base al numero di atomi di carbonio presenti.

Sintesi degli alcoli insaturi alifatici

Esistono diverse vie sintetiche per la preparazione degli alcoli insaturi alifatici, a seconda del numero di atomi di carbonio e delle eventuali ramificazioni. Ad esempio, l’alcol allilico può essere ottenuto a partire dal 3-cloropropene tramite una reazione con idrossido di sodio.

Reazioni degli alcoli insaturi alifatici

Gli alcoli insaturi alifatici sono composti versatili che possono subire diverse reazioni a causa della presenza di due diversi funzionali. Ad esempio, il 5-esen-1-olo può subire ciclizzazione in presenza di acido solforico per formare l’1-metiltetraidropirano.

In conclusione, gli alcoli insaturi alifatici sono composti con molteplici applicazioni e proprietà chimiche interessanti che li rendono importanti nel panorama industriale e chimico.

Diversi modi per ossidare alcoli insaturi

Gli alcoli insaturi possono essere ossidati a chetoni insaturi dall’acido cromico, con una cinetica lenta. Un’alternativa è l’ degli alcoli allilici a composti carbonilici α,β-insaturi usando acqua ossigenata, in presenza di platino come catalizzatore.

Utilizzo degli alcoli insaturi

L’ossidazione degli alcoli insaturi per ottenere acidi carbossilici viene effettuata utilizzando rutenato di sodio Na2RuO4.

Usi degli alcoli insaturi

Gli usi di questi alcoli dipendono da diversi fattori come il numero di atomi di carbonio, la posizione del doppio legame e del gruppo -OH, nonché eventuali ramificazioni.

Alcol vinilico e suoi utilizzi

L’alcol vinilico è un composto instabile che tautomerizza ad acetaldeide, ed è utilizzato per produrre l’, un polimero solubile in acqua con diverse applicazioni.

Applicazioni dell’alcol allilico

L’alcol allilico è un precursore importante per utilizzati nell’industria farmaceutica come il glicerolo, oltre che per la produzione di diallilftalato, diallil isoftalato e acroleina.

Altri utilizzi dell’alcol allilico

L’alcol allilico viene impiegato per la produzione di eteri ed esteri allilici, oli siccativi, ritardanti della fiamma, plastificanti e fungicidi.

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