La scoperta dell’alcool vinilico, conosciuto anche come etenolo, nella nube interstellare di polvere e gas vicino al centro della Via Lattea, è stata resa possibile grazie al telescopio da 12 metri della National Science Foundation a Kitt Peak, in Arizona.
Sintesi dell’alcool vinilico
L’alcool vinilico può essere ottenuto dalla parziale idratazione dell’acetilene, seguendo la reazione: HC≡CH → CH2=CHOH. Un altro metodo di sintesi prevede l’eliminazione di acqua dal glicole etilenico a 900°C e a bassa pressione, secondo l’equazione: HO-CH2CH2OH → CH2=CHOH + H2O. In condizioni normali, l’alcool vinilico è in equilibrio tautomero con l’acetaldeide. L’equilibrio è spostato verso la forma più stabile di acetaldeide. Questa reazione può essere catalizzata dagli ioni H+ o OH- derivanti dall’autoprotolisi dell’acqua, o da processi fotochimici.
Ruolo nella formazione di acidi organici
Studi quantistici e simulazioni hanno evidenziato che gli enoli, in particolare l’alcol vinilico, possono contribuire in modo significativo alla formazione di acidi organici nell’atmosfera. I radicali ·OH si addizionano agli atomi di carbonio dell’alcool vinilico, producendo radicali ·CH2CH(OH) e HOCH2C·HOH. La cattura di O2 porta alla formazione del radicale perossilico ·O2CH2CH(OH), che si frammenta in acido formico e formaldeide, rigenerando il radicale ·OH.
Il radicale perossilico HOCH2C(OO)·HOH, meno stabile, subisce l’eliminazione di HO2· per produrre glicolaldeide HOCH2CHO.
