Aldeidi: nomenclatura, sintesi, reazioni

Le Aldeidi sono composti organici che presentano un gruppo carbonilico legato a un atomo di idrogeno, con formula generale RCHO. Questi composti, oltre a essere ottenuti in laboratorio, si trovano anche in prodotti naturali come la corteccia di cannella e il baccello di vaniglia.

Caratteristiche e nomenclatura delle aldeidi

La nomenclatura delle aldeidi segue le stesse regole degli alcani, con la differenza che il gruppo aldeidico deve essere presente nella catena principale e il carbonio carbonilico è numerato come 1. Il suffisso -ano degli alcani viene sostituito con -ale per gli aldeidi. Quando l’aldeide contiene altri gruppi funzionali, il gruppo carbonilico viene indicato come “formil”.

Alcune aldeidi sono identificate con nomi comuni, come la formaldeide (metanale), l’acetaldeide (etanale), la propionaldeide (propanale), la butirraldeide (butanale) e la valeraldeide (pentanale).

Sintesi industriale delle aldeidi

Le aldeidi vengono prodotte a livello industriale attraverso processi come l’idroformilazione delle olefine. Questo processo, noto anche come processo oxo, permette di ottenere aldeidi a partire dagli alcheni tramite l’azione di idrogeno e monossido di carbonio, come espresso dalla reazione:

H2 + CO + CH2=CH2 → CH3CH2CHO

Durante l’idroformilazione di un alchene asimmetrico si possono formare due prodotti distinti. Ad esempio, il propene può generare sia la butanale che il 2-metilpropanale.

Catalizzatori e reazioni di deidrogenazione

Nella produzione di aldeidi, è essenziale trovare catalizzatori che incrementino la regioselettività della reazione. Inoltre, le aldeidi possono essere sintetizzate mediante la deidrogenazione degli alcoli primari, un processo che avviene a 300 °C in presenza di rame come catalizzatore.

Questo processo chimico rivela quanto le aldeidi siano importanti e versatili nella sintesi di numerosi composti organici, sia in ambito industriale che naturale.

Le Reazioni Tipiche delle Aldeidi

Le reazioni caratteristiche delle aldeidi sono legate all’addizione nucleofila al carbonile. Una delle reazioni più comuni è la reazione con l’acqua, in cui le aldeidi si trovano in equilibrio con la forma idrata.

Reazione con l’Acqua

In ambiente basico, l’ione OH- si lega al carbonio carbonilico formando un alcossido che reagisce con l’acqua per formare un diolo geminale. In ambiente acido, l’ossigeno del gruppo carbonilico viene protonato, formando un catione stabilizzato per risonanza. Successivamente, questo catione reagisce con l’acqua per formare il diolo geminale.

Reazione con Alcoli

Le aldeidi reagiscono con gli alcoli in rapporto 1:2 per formare un acetale. Ad esempio, l’acetaldeide reagisce con il metanolo per produrre l’acetale 1,1-dimetossietano.

Reazione con Acido Cianidrico

La reazione delle aldeidi con l’acido cianidrico porta alla formazione di cianidrine. A pH 10, l’ione cianuro agisce da nucleofilo. Ad esempio, l’acetaldeide reagisce con l’HCN per produrre il 2-idrossipropanonitrile.

Reazione con Ammoniaca e Derivati

Le aldeidi possono reagire con ammoniaca o ammine primarie per formare immine, o con ammine secondarie per formare enammine. Ad esempio, l’acetaldeide reagisce con l’ammoniaca per formare l’etanimmina.

Infine, le aldeidi possono reagire con l’idrossilammina per formare ossime. Ad esempio, l’acetaldeide reagisce con l’idrossilammina per produrre l’etanal ossima.

Reazione con Reattivi di Grignard e Composti Litio-organici

Le aldeidi possono reagire anche con i reattivi di Grignard e i composti litioorganici per formare composti più complessi.

Reazioni delle Aldeidi e i Loro Usi

Le aldeidi possono subire diverse reazioni che portano alla formazione di alcoli o alcheni, a seconda dei reagenti impiegati. La formaldeide, per esempio, dà origine ad alcoli primari, mentre le altre aldeidi conducono alla formazione di alcoli secondari.

Reazione con una Ilide di Fosfonio

Le aldeidi possono reagire con un’ [ilide di fosfonio](https://chimica.today/chimica-organica/ilidi/) per produrre un alchene, secondo la nota reazione di Witting.

Riduzione delle Aldeidi

Le aldeidi possono essere ridotte ad alcoli mediante reagenti come il [litio alluminio idruro](https://chimica.today/chimica-generale/litio-alluminio-idruro) o il [sodio boroidruro](https://chimica.today/chimica-organica/sodio-boroidruro), oppure attraverso un processo di [idrogenazione catalitica](https://chimica.today/chimica-organica/idrogenazione-catalitica) con l’impiego di nichel, platino o palladio. Questa riduzione può avvenire in ambiente acido, come nella [riduzione di Clemmensen](https://chimica.today/chimica-organica/riduzione-di-clemmensen), oppure in ambiente basico, come nella [riduzione di Wolff-Kishner](https://chimica.today/chimica-organica/riduzione-di-wolff-kishner), usando idrazina e glicole etilenico.

Ossidazione delle Aldeidi

Le aldeidi alifatiche e aromatiche possono essere ossidate in ambiente acido mediante l’uso di [ossidanti](https://chimica.today/chimica-generale/ossidanti) come il [bicromato di potassio](https://chimica.today/chimica-generale/bicromato-di-potassio) o il [permanganato di potassio](https://chimica.today/chimica-analitica/permanganato-di-potassio-e-sua-preparazione). In questo processo, viene ottenuto un [acido carbossilico](https://chimica.today/chimica-organica/acidi-carbossilici-nomenclatura-proprieta-chimiche-e-fisiche) con lo stesso numero di atomi di carbonio dell’aldeide.

Usi delle Aldeidi

Le aldeidi, grazie alla loro elevata reattività, sono utilizzate come materie prime per la produzione di una vasta gamma di prodotti. Sono intermedi importanti per la sintesi di resine, [plastificanti](https://chimica.today/chimica-organica/plastificanti), [solventi organici](https://chimica.today/chimica-organica/solventi-organici), coloranti e farmaci.