Alogenuri acilici: caratteristiche e applicazioni
Gli alogenuri acilici sono derivati dagli acidi carbossilici, in cui il gruppo -OH è sostituito da un atomo di alogeno, più comunemente cloro, formando la formula generale RCOX. Questi composti sono spesso denominati in base all’acido corrispondente, ad esempio il cloruro derivante dall’acido acetico viene chiamato cloruro di etanoile o cloruro di acetile.
Proprietà e reattività
Gli alogenuri acilici, come il cloruro di etanoile, sono liquidi incolore con un odore pungente e fumante, derivante dall’odore dell’aceto e da quello acre del cloruro di idrogeno. Questi composti reagiscono violentemente con l’acqua, producendo acidi carbossilici e alogenuri di idrogeno. Essi sono molecole polari, caratterizzate da legami di tipo dipolo-dipolo, ma non formano legami a idrogeno, pertanto presentano temperature di ebollizione maggiori degli alcani di peso molecolare simile, ma inferiori a quelle degli alcoli che formano legami a idrogeno.
Metodi di preparazione
Gli alogenuri acilici possono essere sintetizzati mediante diverse vie, spesso utilizzando reagenti come il cloruro di fosforo (V), il cloruro di fosforo (III) o il cloruro di tionile, che reagiscono con gli acidi carbossilici per produrre il corrispondente cloruro acilico.
Principali reazioni
Gli alogenuri acilici sono reattivi e possono subire varie trasformazioni, ad esempio vengono ridotti in aldeidi in presenza di litio tri(t-butossi) alluminio idruro. Inoltre, reagiscono con alcoli per formare esteri, con acidi carbossilici per produrre anidridi, con ammoniaca e ammine per generare ammidi e con reagenti di Gilman per ottenere chetoni. Inoltre, sono largamente utilizzati nelle reazioni di acilazione di Friedel-Crafts per formare legami carbonio-carbonio con l’anello benzenico.
In conclusione, gli alogenuri acilici rappresentano una classe importante di composti utilizzati in varie reazioni chimiche e processi sintetici in ambito chimico e industriale.