Come avviene la sintesi degli alogenuri alchilici dagli alcoli
L’ottenimento degli alogenuri alchilici dagli alcoli avviene tramite la reazione con acidi alogenidrici secondo la seguente equazione generale: R-OH + HX → R-X + H2O. Questa reazione può procedere attraverso un meccanismo SN1 o SN2 a seconda del tipo di alcol coinvolto.
Poiché il gruppo –OH è un gruppo uscente poco reattivo, la reazione richiede un ambiente acido. Pertanto, il gruppo –OH viene protonato, trasformandosi in –OH2+ che è un gruppo uscente più reattivo. L’ordine di reattività degli acidi alogenidrici è HI > HBr > HCl > HF, poiché HI è l’acido più forte e HF il più debole.
Gli alogenuri alchilici sono composti utilizzati nella sintesi organica come solventi e per la produzione dei reattivi di Grignard.
Meccanismo per gli alcoli terziari
Gli alcoli terziari reagiscono attraverso un meccanismo SN1, poiché si forma un carbocatione terziario come intermedio di reazione. La reazione avviene in tre stadi:
1. Protonazione dell’ossigeno, in una fase veloce.
2. Rottura del legame C-O con fuoriuscita di acqua e formazione del carbocatione, in una fase lenta.
3. Attacco nucleofilo dell’alogenuro al carbocatione, formando l’alogenuro alchilico.
Durante la formazione del carbocatione, possono verificarsi degli eventuali riarrangiamenti dovuti allo shift 1,2 dello ione idruro, al fine di ottenere un carbocatione più stabile.
Meccanismo per gli alcoli primari
Gli alcoli primari reagiscono mediante un meccanismo SN2. Durante questo processo, può avvenire un’inversione di configurazione quando il carbonio legato al gruppo uscente è asimmetrico.
I due meccanismi possono portare a prodotti di reazione diversi. Nel caso di reazioni con meccanismo di tipo SN2, lo stato di transizione è costituito da un carbocatione con struttura planare. Il sostituente può entrare in diverse posizioni possibili, sopra o sotto il piano. Se non ci sono impedimenti sterici, la probabilità delle due posizioni è uguale, producendo come risultato finale un racemo.
Le reazioni degli alcoli secondari con HX producono una miscela di prodotti derivanti dai meccanismi SN1 e SN2, pertanto non sono generalmente considerate processi utili ai fini pratici.