Alcheni: Reattività e Metodi di Sintesi
Gli alogenuri alchilici sono estremamente reattivi nei confronti di agenti nucleofili e danno luogo a reazioni di sostituzione nucleofila o di eliminazione. Per quanto riguarda la nomenclatura, si ricorre a due tipi di denominazione: i nomi sostitutivi (n.s.) e i nomi funzionali (n.f.). Inoltre, esistono anche i nomi comuni, utilizzati esclusivamente per i trialogeno derivati del metano.
Dal punto di vista delle proprietà fisiche, gli alogenuri alchilici sono liquidi incolori, salvo alcuni termini gassosi e i termini ad alto peso molecolare solidi. I punti di ebollizione degli alogenuri alchilici sono molto più elevati di quelli dei corrispondenti alcani.
Per quanto concerne i metodi di sintesi, gli alogenuri alchilici sono ottenuti attraverso diverse vie sintetiche. Ad esempio, possono derivare dagli idrocarburi tramite alogenazione radicalica di alcani oppure per addizioni di alogeni e di acidi alogenidrici ad alcheni, alchini e dieni. Inoltre, possono essere ottenuti anche dall’azione degli alogenuri di fosforo, dal cloruro di tionile, dai sali di argento degli acidi carbossilici e dall’azione degli alcoli.
Per quanto riguarda la reattività, questa è strettamente legata alla tendenza dell’alogeno a rompere il legame covalente polare Cδ+ – Xδ- ospitando su di sé il doppietto di legame e formando lo ione X-, base debole, sotto l’azione di agenti nucleofili. In presenza di reagenti basici si ha competizione tra reazioni di sostituzione nucleofila e eliminazione.
Le reazioni di sostituzione nucleofila rappresentano una delle classi di reazioni più usate e più importanti per trasformare gli alogenuri in numerose classi di composti. Alcune reazioni di sostituzione nucleofila includono la formazione di alcoli, eteri, esteri, tioli, tioeteri, tiocianati, ammine primarie, seconde, terziarie, sali di ammonio quaternari, alchiazidi, nitroalcani, nitrili e sali di fosfonio.
Infine, le reazioni di eliminazione permettono di trasformare gli alogenuri alchilici in alcheni con un meccanismo specifico, mentre la formazione dei reattivi di Grignard è un altro processo di interesse nel contesto della sintesi di composti organici.