Caratteristiche degli Alogenuri Arilici
Gli alogenuri arilici sono composti caratterizzati dalla presenza di uno o più atomi di alogeno legati a un anello aromatico. Questi composti si differenziano dagli alogenuri alchilici per le loro proprietà chimiche e la loro reattività, che li rende interessanti per diverse applicazioni.
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Proprietà Fisiche degli Alogenuri Arilici
I monoalogenobenzeni sono incolori e presentano un tipico odore aromatico. I punti di ebollizione di questi composti aumentano con il peso molecolare. Nei dialobenzeni, invece, i punti di ebollizione degli isomeri orto, meta e para sono così simili che risulta difficile separarli tramite distillazione. Gli alogenuri arilici sono sostanze leggermente polari, poco solubili in acqua ma ben solubili in solventi organici.
Sintesi degli Alogenuri Arilici
Solitamente, gli alogenuri arilici vengono preparati attraverso reazioni di sostituzione elettrofila aromatica e reazioni di sostituzione nucleofila dei sali di diazonio (reazione di Sandmayer). È importante sottolineare che non è possibile utilizzare il fluoro a causa della sua elevata reattività e della tendenza a formare polifluoroderivati.
Reattività degli Alogenuri Arilici
Gli alogenuri arilici mostrano principalmente due tipi di reazioni: sostituzione elettrofila aromatica e sostituzione nucleofila aromatica. Ad esempio, il clorobenzene è considerato un gruppo disattivante e orientante orto-para a causa dell’effetto induttivo del cloro. Le reazioni di alogenazione o alchilazione portano alla formazione di derivati bisostituiti nelle posizioni orto e para.
In generale, gli alogenuri arilici hanno una bassa reattività verso i reattivi nucleofili. Tuttavia, la presenza di gruppi elettronattrattori nelle posizioni orto o para rispetto all’alogeno nell’anello può aumentare la loro reattività nei confronti dei reattivi nucleofili. Questa bassa reattività è dovuta al fatto che il legame del carbonio con l’alogeno ha una parziale caratteristica di doppio legame derivante dalla risonanza, rendendolo più forte rispetto ai legami presenti negli alogenuri alchilici. Inoltre, il carbonio legato all’alogeno è ibridato sp^2, a differenza del carbonio presente negli alogenuri alchilici che è ibridato sp^3, rendendo il legame con l’alogeno più corto e più forte.
In conclusione, gli alogenuri arilici sono composti con caratteristiche e reattività uniche rispetto agli alogenuri alchilici, offrendo molteplici applicazioni nel campo chimico e farmaceutico.
