Ammidi: struttura, nomenclatura e reattività
Le ammidi costituiscono una classe di composti chimici derivati dagli acidi carbossilici, caratterizzati dalla presenza di un gruppo amminico al posto del gruppo ossidrilico. Esse si presentano come RCONH2 (ammide primaria), RCONHR’ (ammide secondaria) e RCONHR’R” (ammide terziaria).
Nomenclatura
Nella nomenclatura, le ammidi prendono il nome dall’acido corrispondente, sostituendo il suffisso -oico con -ammide o il suffisso -carbossilico con -carbossiammide. Ad esempio, l’acetammide corrisponde a CH3CONH2 e la benzammide a C6H5CONH2. Le ammidi N-monosostituite ed N,N-disostituite indicano il nome del gruppo o dei gruppi legati all’azoto preceduti dalla lettera maiuscola N.
Basicità delle ammidi
Le ammidi sono stabilizzate per risonanza a causa del doppietto elettronico solitario sull’azoto, rendendole basi più deboli rispetto alle ammine. Inoltre, presentano una certa acidità a causa dell’effetto elettronattrattore del gruppo carbonilico.
Preparazione
Le ammidi possono essere ottenute tramite diversi metodi, tra cui l’amminazione di derivati degli acidi carbossilici, la reazione di Schotten-Baumann, l’idrolisi dei nitrili e la reazione di Schmidt.
Reattività
Le ammidi reagiscono con gli acidi minerali o alcali acquosi, subendo idrolisi ad acidi carbossilici. Inoltre, possono essere ridotte ad ammine attraverso idrogenazione catalitica o con litio alluminio idruro. Un altro processo di reattività coinvolge la disidratazione a nitrili, la demolizione di Hoffmann e le reazioni con i reattivi di Grignard.
In generale, le ammidi rappresentano una classe importante di composti chimici con diverse applicazioni e reattività.