Ammidi: nomenclatura, preparazione, reattività

Struttura e Nomenclatura delle Ammidi

Le ammidi sono composti chimici derivati dagli acidi carbossilici, caratterizzati dalla presenza di un gruppo amminico al posto del gruppo ossidrilico. Esse si distinguono come ammide primaria, ammide secondaria e ammide terziaria.

La Nomenclatura delle Ammidi

Nella nomenclatura delle ammidi, il nome si ottiene sostituendo il suffisso -oico con -ammide o il suffisso -carbossilico con -carbossiammide, corrispondente all’acido di partenza. Ad esempio, l’acetammide corrisponde a CH3CONH2 e la benzammide a C6H5CONH2. Nel caso di ammidi N-monosostituite o N,N-disostituite, si specifica il nome del gruppo legato all’azoto preceduto dalla lettera maiuscola N.

Basicità delle Ammidi

La stabilità delle ammidi è dovuta alla risonanza del doppietto elettronico sull’azoto, conferendogli una basicità inferiore rispetto alle ammine. Inoltre, mostrano una certa acidità a causa dell’effetto elettronattrattore del gruppo carbonilico.

Preparazione delle Ammidi

Le ammidi possono essere ottenute mediante diverse metodologie, come l’amminazione dei derivati degli acidi carbossilici, la reazione di Schotten-Baumann, l’idrolisi dei nitrili e la reazione di Schmidt.

Reattività delle Ammidi

Le ammidi reagiscono con acidi minerali o alcali acquosi, subendo idrolisi e trasformandosi in acidi carbossilici. Possono essere ridotte ad ammine tramite idrogenazione catalitica o con litio alluminio idruro. Un’altra reazione coinvolge la disidratazione a nitrili, la demolizione di Hoffmann e le reazioni con i reattivi di Grignard.

In conclusione, le ammidi rappresentano una classe di composti chimici versatile con varie applicazioni e reattività.

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