Ammine: reazioni con alogenuri acilici

Reazioni delle Ammine con Alogenuri Acilici: Meccanismo e Esempi

Le ammine presentano un doppietto elettronico sull’azoto e quindi agiscono come nucleofili. Gli alogenuri acilici sono composti caratterizzati dalla presenza del gruppo funzionale –COX, con X rappresentante un alogeno, che li rende reattivi per la presenza dell’alogeno, solitamente il cloro. Il carbonio del gruppo acilico ha una parziale carica positiva e può subire un attacco da parte dei nucleofili.

Nel caso della reazione tra ammoniaca e alogenuro acilico si ottiene un’ammide secondo la reazione: RCOX + NH₃ → RCONH₂ + HX.

Esempio

Il cloruro di etanoile, ad esempio, reagisce con NH₃ secondo la reazione: CH₃COCl + NH₃ → CH₃CONH₂ + HCl. La reazione complessiva è: CH₃COCl + 2 NH₃ → CH₃CONH₂ + NH₄Cl.

Meccanismo

La reazione avviene tramite sostituzione nucleofila con produzione di fumo bianco. Nel primo stadio, il carbonio carbonilico viene attaccato dal doppietto elettronico sull’azoto; si rompe il doppio legame carbonio ossigeno e quest’ultimo diventa negativo mentre l’azoto diventa positivo. Nel secondo stadio si riforma il doppio legame C=O e fuoriesce il cloro come ione cloruro. Infine, una molecola di ammoniaca rimuove un protone all’azoto e si forma l’ammide.

Gli alogenuri acilici reagiscono in modo analogo con le ammine primarie per dare le N-alchilammidi. Ad esempio, la metilammina reagisce con il cloruro di etanoile per formare la N-metiletanammide. Analogamente, anche in questo caso, il cloruro di idrogeno prodotto dalla reazione reagisce con l’eccesso di ammoniaca per dare cloruro di ammonio.

Le ammine primarie aromatiche danno una reazione simile: la fenilammina reagisce con il cloruro di etanoile per dare la N-feniletanammide e cloruro di fenilammonio.