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Ammonolisi degli esteri: meccanismo

L’ammonolisi degli rappresenta una reazione fondamentale in cui gli esteri possono essere trasformati in ammidi primarie, secondarie o terziarie. Gli esteri, con formula generale RCOOR’, derivano dagli acidi carbossilici per sostituzione del gruppo -OH con il gruppo -OR’. Questi composti presentano un gruppo carbonilico che è suscettibile all’attacco da parte di come ammine o ammoniaca.

Reazione di Ammonolisi degli Esteri

Durante la reazione, gli esteri possono essere convertiti in ammidi primarie reagendo con ammoniaca secondo l’equazione RCOOR + NH₃ → RCOONH₂ + ROH. Le ammidi secondarie si formano reagendo gli esteri con ammine primarie come segue: RCOOR + R’NH₂ → RCOONHR’ + ROH. Invece, le ammidi terziarie si ottengono tramite la reazione degli esteri con ammine secondarie: RCOOR + R₂’NH → RCOONR₂’ + ROH.

Meccanismo della Reazione

L’ammonolisi avviene attraverso un meccanismo di addizione-eliminazione nucleofila, influenzato dalla basicità del nucleofilo e dalla natura del gruppo uscente. La reazione procede se il nucleofilo è più basico del gruppo uscente; pertanto, ammine e ammoniaca reagiscono più facilmente degli altri composti.

Nel primo stadio, si ha l’ con la formazione di un intermedio tetraedrico carico positivamente sull’azoto. Successivamente, avviene la rottura del legame carbonio-ossigeno con il carbonio carico negativamente. Nel secondo stadio, si verifica l’eliminazione del gruppo uscente e la formazione del doppio legame carbonio-ossigeno. Infine, nel terzo stadio, il gruppo uscente RO- attacca un atomo di idrogeno legato all’azoto, producendo l’alcol e l’ammide.

È importante sottolineare che affinché la reazione abbia luogo, è necessaria la presenza di almeno un atomo di idrogeno legato all’azoto, quindi l’ammonolisi non può avvenire con ammine terziarie.

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