Analisi qualitativa delle sostanze organiche
L’analisi qualitativa delle sostanze organiche presenta una diversa metodologia rispetto a quella delle sostanze inorganiche. Questo processo si avvale di saggi specifici per individuare i gruppi funzionali presenti nelle molecole organiche.
I composti organici, nonostante la loro estrema diversità, possono essere raggruppati in un numero limitato di serie omologhe. Questa suddivisione rende più agevole il riconoscimento del composto stesso. Di solito, la prima operazione consiste nella determinazione delle costanti chimico-fisiche, come il punto di fusione dei composti solidi e il punto di ebollizione dei composti liquidi. Successivamente, si esegue l’analisi qualitativa degli elementi, verificando la presenza di carbonio, idrogeno, azoto, zolfo e altri elementi come gli alogeni.
Per riconoscere carbonio e idrogeno, è possibile utilizzare il metodo in cui si miscela una piccola quantità di sostanza secca con ossido di rame in una provetta e si arroventa. L’ossidazione del carbonio produce biossido di carbonio, riconoscibile per la sua capacità di intorbidire una soluzione di idrossido di bario. Invece, l’idrogeno si riconosce arroventando la sostanza con solfito di sodio, ottenendo solfuro di idrogeno, riconoscibile per il suo odore caratteristico.
Il metodo di Lassaigne viene impiegato per riconoscere azoto, zolfo e alogeni. Questa tecnica prevede di fondere il composto in esame con sodio metallico. Durante questa reazione, l’azoto si trasforma in cianuro di sodio, il zolfo in solfuro e gli alogeni nei corrispondenti alogenuri di sodio. Gli anioni così formati possono essere riconosciuti tramite analisi qualitativa inorganica.
Per verificare la presenza di ossigeno, non si utilizzano reazioni dirette, ma si effettua un’analisi quantitativa calcolandone la percentuale per differenza, dopo aver determinato gli altri elementi. Infine, la ricerca del fosforo si esegue ossidando la sostanza con acido nitrico fumante per ottenere acido fosforico, riconoscibile con la reazione del molibdato.
Altra fase importante è l’esame della solubilità del composto, che viene eseguita con diversi solventi come acqua, etere etilico, soluzione acquosa di idrossido di sodio al 5%, acido cloridrico al 5% e acido solforico concentrato. In base alla solubilità e agli elementi presenti, si classifica il composto in gruppi di solubilità.
I gruppi di solubilità sono suddivisi in cinque categorie:
– Gruppo I: Sostanze solubili in acqua ed etere dietilico.
– Gruppo II: Sostanze solubili in acqua ma non in etere.
– Gruppo III: Sostanze solubili in NaOH al 5%.
– Gruppo IV: Sostanze solubili in HCl al 5%.
– Gruppo V: Sostanze che non contengono azoto.
In conclusione, l’analisi qualitativa organica si avvale di una serie di procedure specifiche e saggi mirati per identificare le caratteristiche delle sostanze organiche.Classi di composti organici: caratteristiche e reazioni
Nell’ambito dell’analisi qualitativa, è possibile suddividere i composti in classi e valutare le loro reazioni.
Idrocarburi saturi:
Un saggio con soluzione diluita di bromo in tetracloruro di carbonio produce acido bromidrico e vapori di tale acido riconoscibili mediante una cartina indicatrice. L’impiego di una soluzione acquosa di permanganato di potassio al 5% comporta la decolorazione del reattivo.
Alogeno-derivati:
In presenza di una soluzione alcolica di nitrato di argento, si verifica la precipitazione dell’alogenuro di argento.
Aldeidi e chetoni:
Mediante il saggio con 2,4-dinitrofenilidrazina, sia aldeidi che chetoni danno luogo a fenilidrazoni poco solubili. In caso di saggio positivo, la presenza di aldeidi viene confermata mediante reazioni caratteristiche.
Aldeidi:
Il saggio con il reattivo di Schiff comporta la formazione di una colorazione rosa, mentre con il reattivo di Fehling si produce una colorazione rossa. Utilizzando il reattivo di Tollens si può osservare la formazione di uno specchio metallico sulle pareti del recipiente.
Esteri e anidridi:
Un saggio con idrossilammina produce acidi idrossammici. La saponificazione con alcali è un altro test caratteristico per gli esteri.
Alcoli:
Il saggio con sodio produce idrogeno, mentre il saggio con cloruro di acetile porta alla formazione di esteri negli alcoli primari e secondari e di cloruro alchilico negli alcoli terziari.
Acidi carbossilici:
Il saggio con una soluzione di NaHCO3 al 5% provoca la dissoluzione e il svolgimento di CO2. Inoltre, la titolazione con idrossido di sodio al 5% permette di determinare il peso equivalente dell’acido.
Fenoli:
Il saggio con una soluzione di NaHCO3 al 5% porta generalmente alla non-solubilizzazione dei fenoli. La titolazione con idrossido di sodio al 5% produce dissoluzione, e in seguito i fenoli vengono riprecipitati mediante biossido di carbonio. Altri saggi comportano la formazione di composti caratteristici variamente colorati.
Ammine:
I saggi con cloruro di acetile, anidride acetica e cloruro di benzoile producono rispettivamente ammidi sostituite, benzoilderivati e benzoilderivati insolubili in soluzione alcalina.
Sostanze insolubili in acido solforico concentrato:
Alcuni idrocarburi, eteri diarilici e altri composti appartengono ai gruppi di sostanze insolubili in acido solforico concentrato. Mentre per l’analisi qualitativa, la conoscenza delle reazioni caratteristiche di ciascuna classe di composti organici risulta fondamentale.
Ammine aromatiche e loro reazioni con acido nitroso e nitrosoderivati
Le ammine aromatiche primarie danno luogo a sali di diazonio, che possono copulare con i fenoli formando coloranti azoici dai colori caratteristici come discusso in dettaglio su
Chimica Today
. Mentre le ammine aromatiche secondarie formano nitroso-derivati, che a loro volta danno origine alla reazione di Liebermann. Questa reazione coinvolge il trattamento della nitrosammina con fenolo in acido solforico caldo, liberando quindi acido nitroso che, reagendo con il fenolo, forma indofenolo. Il colore rosso di quest’ultimo diventa blu in soluzione alcalina. Le ammine aromatiche terziarie, invece, formano p-nitroso-derivati, che non producono la reazione di Liebermann.Nitrosoderivati
1.
Riduzione in soluzione acida
: tramite trattamento con stagno e acido cloridrico, i nitroderivati danno luogo ad ammine. Inoltre, la reazione con lo zinco in soluzione di cloruro di ammonio produce idrossilammine, riconoscibili per la loro azione riducente su una soluzione ammoniacale di nitrato d’argento.2.
Reazione con cloruro di titanio (III)
: comporta la riduzione ad ammine.Ammidi
1.
Idrolisi in soluzione alcalina
: le ammidi primarie reagiscono con idrossido di sodio liberando ammoniaca.2.
Idrolisi in soluzione acida
: le ammidi sostituite, che resistono all’idrolisi in soluzione alcalina, si idrolizzano in acido solforico dando luogo ai corrispondenti acidi ed ammine.Nitrili
1.
Idrolisi in soluzione alcalina
: il riscaldamento con una soluzione di idrossido di sodio produce il sale dell’acido.2.
Idrolisi in soluzione acida
: con acido solforico concentrato si ottiene un’ammina.La determinazione delle costanti fisiche, l’esame della solubilità e la ricerca dei gruppi funzionali permettono di riconoscere la classe a cui appartiene il composto. Questo processo aiuta nell’identificazione del composto stesso, ricercandone nel dettaglio le caratteristiche fisiche.
Riscrivere il testo in questo modo fornisce informazioni chiare sulle reazioni tra le ammine aromatiche, acido nitroso e nitrosoderivati, mentre riduce la presenza di link non necessari e spazi vuoti per migliorare la leggibilità.